3',5'-Di-O-acetyl-3-nitrothymidin | 163121-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-Di-O-acetyl-3-nitrothymidin
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-3-nitrothymidine；3',5'-di-O-acetyl-N-nitrothymidine；3',5'-diacetyl-3-nitrothymidine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 163121-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₉
• 分子量: 371.304
• InChiKey: DZIORSDONHUYMO-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-acetyl-3-nitrothymidin 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-acetyl-2'-deoxy-3-nitro-thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用氟化剂对N-硝基嘧啶核苷进行异构化的协同合成和计算见解

  摘要：

  DAST和脱氧氟通常通过S N 1或S N 2机制用于核苷的亲核氟化。DAST和Deoxo-fluor由于HF的原位释放，可增强二氯甲烷中N-取代的胸苷和2'-脱氧尿苷的异构化成更稳定和更有利的α-端基异构体。这是由基于密度泛函理论的计算计算强有力地支持的，该计算计算是为了合理化两种端基异构体的能量稳定性和电子性质，以便为提出的机理提供进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109504
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 trifluoroacetyl nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',5'-Di-O-acetyl-3-nitrothymidin
  参考文献：
  名称：

  使用氟化剂对N-硝基嘧啶核苷进行异构化的协同合成和计算见解

  摘要：

  DAST和脱氧氟通常通过S N 1或S N 2机制用于核苷的亲核氟化。DAST和Deoxo-fluor由于HF的原位释放，可增强二氯甲烷中N-取代的胸苷和2'-脱氧尿苷的异构化成更稳定和更有利的α-端基异构体。这是由基于密度泛函理论的计算计算强有力地支持的，该计算计算是为了合理化两种端基异构体的能量稳定性和电子性质，以便为提出的机理提供进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109504

文献信息

• Synthesis and evaluation of thymidine kinase 1-targeting carboranyl pyrimidine nucleoside analogs for boron neutron capture therapy of cancer
  作者：Hitesh K. Agarwal、Ahmed Khalil、Keisuke Ishita、Weilian Yang、Robin J. Nakkula、Lai-Chu Wu、Tehane Ali、Rohit Tiwari、Youngjoo Byun、Rolf F. Barth、Werner Tjarks

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.042

  日期：2015.7

  amido-substituted carboranyl pyrimidine nucleoside analogs, designed as substrates and inhibitors of thymidine kinase 1 (TK1) for potential use in boron neutron capture therapy (BNCT) of cancer, was synthesized and evaluated in enzyme kinetic-, enzyme inhibition-, metabolomic-, and biodistribution studies. One of these 2nd generation carboranyl pyrimidine nucleoside analogs (YB18A [3]), having an amino group directly

  合成了十六个第二代氨基和酰胺基取代的碳硼烷基嘧啶核苷类似物的文库，并设计为可用于癌症的硼中子捕获疗法（BNCT）的胸苷激酶1（TK1）的底物和抑制剂，并通过酶动力学进行了评估-，酶抑制-，代谢组学和生物分布研究。这些第二代碳硼烷基嘧啶核苷类似物（YB18A [ 3 ]）中的一个，氨基直接与通过乙烯间隔基束缚在胸腺嘧啶3位上的间甲碳氢化合物笼相连，具有约3-4倍的底物hTK1和抑制剂比N5 - 2OH（2-），是第一代碳硼烷基嘧啶核苷类似物。既2和3似乎是5'-单磷酸化在TK1（+）细胞RG2，无论在体外和体内。对携带脑内RG2神经胶质瘤的大鼠进行生物分布研究后，选择性摄取了3种肿瘤，瘤内浓度大约是2种的4倍。获得的结果大大提高了对TK1和碳硼烷基嘧啶核苷类似物之间结合相互作用的理解，并将深刻影响这些试剂的未来设计策略。
• Synthesis and Characterization of a [3-¹⁵N]-Labeled Cis-Syn Thymine Dimer-Containing DNA Duplex
  作者：Hussam M. Bdour、Jeff Lung-Fa Kao、John-Stephen Taylor

  DOI：10.1021/jo0524167

  日期：2006.2.1

  Cis-syn thymine dimers are the major photoproducts of DNA and are the principal cause of mutations induced by sunlight. To better understand the nature of base pairing with cis-syn thymine dimers, we have synthesized a decamer oligodeoxynucleotide (ODN) containing a cis-syn thymine dimer labeled at the N3 of both T's with 15N by two efficient routes from [3-15N]-thymidine phosphoramidite. In the postsynthetic

  顺式胸腺嘧啶二聚体是DNA的主要光产物，并且是由阳光诱导的突变的主要原因。为了更好地理解与顺-顺胸腺嘧啶二聚体碱基配对的性质，我们已经合成了含有一个十聚体寡脱氧核苷酸（ODN）顺-顺胸腺嘧啶二聚体在两个T的与N3标记15 N乘2条有效的路线从[3- 15 N]-胸苷亚磷酰胺。在合成后照射路径，包含一对相邻的[3-一个ODN 15 N] -标记T的照射和顺-顺含二聚体-ODN分离用HPLC。在混合结构单元路线中，由[ 3-15]的混合物合成了含顺式-顺式和反式-顺式二聚体的ODN的混合物。N]标记的胸腺嘧啶二聚体亚磷酰胺，然后通过HPLC分离出含有顺式-syn二聚体的ODN。一个的N3-氮和亚氨基质子信号15 N-标记的胸腺嘧啶二聚体的含-十聚体双链体通过2D分配1 H- 15 Ñheterocorrelated HSQC NMR谱，和15 N- 1 ħ偶合常数被发现是1.8赫兹更大5'-T比3'-T
• A New Method for the Preparation of Modified Oligonucleotides
  作者：Olga Gorchs、Marta Hernández、Lourdes Garriga、Enrique Pedroso、Anna Grandas、Jaume Farràs

  DOI：10.1021/ol025643t

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]N-Nitrothymidine can be transformed into a phosphoramidite building block suitable for oligonucleotide synthesis using the standard phosphite triester solid-phase approach. The N-nitrothymidine residues remain stable during the elongation cycles and react smoothly with primary amines, furnishing oligonucleotides containing N3-modified thymidines. A number of N3-substituted oligonucleotides have been prepared using this methodology, some of them incorporating aminoalkyl or hydroxyalkyl groups.
• Ariza, Xavier; Bou, Valenti; Vilarrasa, Jaume, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2535 - 2537
  作者：Ariza, Xavier、Bou, Valenti、Vilarrasa, Jaume、Tereshko, Valya、Campos, J. Lourdes

  DOI：——

  日期：——