2-(3-cyclohexylacryloyl)pyridine 1-oxide | 1059698-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyclohexylacryloyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1059698-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NAOJMAKBOVIBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyclohexylacryloyl)pyridine 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮嗪-N-氧化物作为 Rh 催化分子间炔烃加氢酰化的有效控制基团

  摘要：

  杂环衍生的醛是金属催化加氢酰化化学中具有挑战性的底物。我们表明，通过使用吖嗪N-氧化物取代的醛，可以获得良好的反应性，并且它们是炔烃分子间加氢酰化的高效底物。使用Rh( I )-催化剂，我们实现了温和且可扩展的醛C-H活化，允许与未活化的末端炔烃偶联，具有良好的收率和高区域选择性（高达>20:1l:b）。两种底物都可以耐受多种官能团。该反应也适用于含有游离 N-孤电子对的二嗪醛。我们展示了通过一锅加氢酰化/脱氧序列将加氢酰化产物转化为相应的吖嗪。使用 N-Boc 炔丙胺的一锅加氢酰化/环化另外导致二齿吡咯基配体的合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc03915f
• 作为产物：
  描述：

  、 环己烷基甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到2-(3-cyclohexylacryloyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物催化的高对映选择性Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol8016929

文献信息

• Copper(II)-catalyzed enantioselective conjugate addition of nitro esters to 2-enoyl-pyridine N-oxides
  作者：Jianan Sun、Yanan Li、Yang Gui、Youguo Xu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.024

  日期：2019.3

  enantioselective Michael addition of nitro esters to 2-enoyl-pyridine N-oxides was developed by using chiral copper catalysts. The Michael addition products can be obtained in high yields and with up to 96% ee. Moreover, asymmetric Michael addition product of nitromethane to 2-enoyl-pyridine N-oxides can be obtained in one step. An analogue of nicotine, dihydro-2H-pyrrol 4b was synthesized with this developed

  摘要利用手性铜催化剂开发了硝基酯向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高收率和高达96％的ee获得。而且，可以一步获得硝基甲烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成产物。烟碱的类似物，二氢-2H-吡咯4b是用这种发达的方法合成的。