(2S,3R,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(iodomethyl)pyrrolidine | 1037306-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(iodomethyl)pyrrolidine
• CAS: 1037306-43-6
• 化学式: C₄₄H₄₆INO₆Si
• 分子量: 839.842
• InChiKey: FZISVKQAEGWRAI-LLIMXKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(iodomethyl)pyrrolidine 在 镍 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072566
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(iodomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072566