N,N-diisopropyl-2-[2'-(E)-butenyloxy]-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-naphthamide | 676566-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-[2'-(E)-butenyloxy]-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-naphthamide
• 英文别名: [8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[di(propan-2-yl)carbamoyl]naphthalen-2-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 676566-18-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: GYQBAPCSQFSZEN-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-[2'-(E)-butenyloxy]-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-naphthamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 N,N-diisopropyl-2-[2'-(E)-butenyloxy]-8-methoxy-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性SmI 2介导的醛与对位异构体1-萘酰胺巴豆酸酯的还原性偶联中的有效远程轴对中心手性转移。

  摘要：

  在SmI 2介导的醛与具有不同的2-取代的8-甲氧基-1-萘酰胺的巴豆酸酯的还原偶联中，已经研究了通过远程酰胺构象控制对映选择性的方法。通过化学拆分方法制备对映异构体8-对甲氧基-1-萘酰胺的对映异构体，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对立体化学。发现巴豆酸酯和8-甲氧基-1-萘酰胺的C2位之间的键合显着影响源自酰胺构象的远程手性转移的效率。在所检查的四种巴豆酸酯中，一种由2-羟基-8-甲氧基-1-萘酰胺衍生的戊烯酸酯与戊醛反应，以使顺式的ee最高，> 99％-γ-丁内酯，合并产率为90％，顺/反比为90:10。我们开发了一种在温和条件下通过C8氧将手性巴豆酸酯连接到Rink酰胺树脂上的新程序，并在固相反应中获得了相同水平的极远的轴向向中心手性转移。

  DOI：

  10.1021/jo0526486
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-8-hydroxy-1-naphthamide 在 咪唑 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-[2'-(E)-butenyloxy]-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of atropisomeric 2,8-dioxygenated N,N-diisopropyl-1-naphthamides via kinetic resolution under Sharpless asymmetric dihydroxylation conditions

  摘要：

  A kinetic resolution approach under Sharpless asymmetric dihydroxylation conditions was used to synthesize enantio-enriched atropisomeric N,N-diisopropyl-1-naphthamides possessing oxygenated functionalities at both the C2 and C8 positions. A significant influence of the substrate structures on the efficiency of the kinetic resolution was observed. (+)-(aS)-N,N-Diisopropyl-2[2'-(E)-butenoyloxy]-8-methoxy-1-naphthamide is obtained in 35% yield with 94.3% ee after treating the racemate with 3.5 mol% each of Os and (DHQD)(2)-PHAL at 0degreesC for 22 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.039