(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol | 156713-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol；1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol；(1S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 156713-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD09863681
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FOEBAVBMMWYLTA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ sodium hydroxide 、 异丙醇 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 作用下， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的电子富集的芳烷基酮的对映选择性还原

  摘要：

  本文介绍了使用二肽样配体和2-丙醇作为氢化物源的钌配合物对富电子芳基烷基酮进行转移氢化的研究。还原以优异的选择性（高达99％ee）和中等至高收率（高达90％）进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606067

文献信息

• Asymmetric Reduction of Electron-Rich Ketones with Tethered Ru(II)/TsDPEN Catalysts Using Formic Acid/Triethylamine or Aqueous Sodium Formate
  作者：Rina Soni、Thomas H. Hall、Benjamin P. Mitchell、Matthew R. Owen、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00990

  日期：2015.7.2

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones under aqueous conditions using tethered Ru(II)/η6-arene/diamine catalysts is described, as is the ATH of electron-rich substrates containing amine and methoxy groups on the aromatic rings. Although such substrates are traditionally challenging ones for ATH, the tethered catalysts work very efficiently. In the case of amino-substituted ketones,

  使用系留的Ru（II）水性条件/η下酮的不对称转移氢化（ATH）6 -arene /二胺的催化剂被描述，如为含有芳环胺和甲氧基富电子基板的ATH。尽管此类底物在传统上是ATH面临的挑战，但束缚催化剂的工作效率却很高。对于氨基取代的酮，在水性条件下可获得优异的结果。但是，对于甲氧基取代的底物，更完善的甲酸/三乙胺体系可提供更好的结果。
• Chiral Ruthenium Catalyst Immobilized within Magnetically Retrievable Mesoporous Silica Microcapsules for Aqueous Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Amani Zoabi、Suheir Omar、Raed Abu‐Reziq

  DOI：10.1002/ejic.201403212

  日期：2015.4

  silica shell around the oil droplets. The resulting catalytic microreactors can be considered a “quasi-homogeneous” system because the immobilized chiral catalyst reacts in a homogeneous zone, the microcapsule core filled with an organic solvent. The catalytic activity was tested in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones in an aqueous medium. The catalytic reactions took place only in the presence

  描述了在其内壳中加入手性催化剂的磁性可分离二氧化硅微胶囊的制备及其在不对称转移氢化反应中的应用。该制备方法是在适当的表面活性剂存在下，将含有氯仿、改性 Noyori Ru-TsDPEN 催化剂、四乙氧基硅烷 (TEOS) 和疏水磁性纳米粒子的油相在水中乳化，然后在碱性条件下进行界面缩聚过程。在油滴周围生成二氧化硅壳的条件。由此产生的催化微反应器可以被认为是一个“准均相”系统，因为固定的手性催化剂在均相区域反应，微胶囊核心填充有有机溶剂。在水性介质中酮的不对称转移氢化中测试了催化活性。催化反应仅在表面活性剂存在下发生。此外，表面活性剂的明智选择在通过乳液-固体转移 (EST) 方法提高反应进程方面起着至关重要的作用。固定在二氧化硅微胶囊中的 Ru-TsDPEN 催化剂的催化活性优于负载在二氧化硅微球上或连接到二氧化硅溶胶-凝胶基质骨架的相同催化剂，这表明均相区域对反应的重要性。表面活性剂的明智选择在通过乳液-固体转移
• Acylative Kinetic Resolution of Alcohols Using a Recyclable Polymer-Supported Isothiourea Catalyst in Batch and Flow
  作者：Rifahath Mon Neyyappadath、Ross Chisholm、Mark D. Greenhalgh、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b04001

  日期：2018.2.2

  prepared and used for the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. A wide range of alcohols, including benzylic, allylic, and propargylic alcohols, cycloalkanol derivatives, and a 1,2-diol, has been resolved using either propionic or isobutyric anhydride with good to excellent selectivity factors obtained (28 examples, s values up to 600). The catalyst can be recovered and reused by a simple filtration

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。
• Dinuclear zinc complex catalyzed asymmetric methylation and alkynylation of aromatic aldehydes
  作者：Shanshan Liu、Gao-Wei Li、Xiao-Chao Yang、De-Yang Zhang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob01717k

  日期：——

  A general AzePhenol dinuclear zinc catalytic system has been successfully developed and introduced into the asymmetric addition of dimethylzinc and alkynylzinc to aromatic aldehydes. In this system, an azetidine derived chiral ligand has proven to be an effective enantioselective promoter. Under the optimal reaction conditions, a series of chiral 1-hydroxyethyl (up to 99% ee) and secondary propargylic

  已成功开发了通用的AzePhenol双核锌催化系统，并将其引入到芳族醛中的二甲基锌和炔基锌的不对称加成中。在该系统中，氮杂环丁烷衍生的手性配体已被证明是有效的对映选择性启动子。在最佳反应条件下，一系列手性的1-羟乙基（ee最高可达99％）和仲炔丙醇（ee最高可达96％）产生具有良好的收率和对映选择性。另外，这种新颖的催化体系显示出良好的官能团相容性。值得注意的是，仅取代基的电子性质不足以允许排他的对映选择性，另外的取代基的位置也有作用。我们提出，通过邻位取代的苯甲醛与锌原子的螯合形成稳定的结构刚性过渡态是观察到的较高对映选择性的原因。相应地描述了考虑到立体选择性的两种转化的可能的催化循环。
• Pinane-Type Tridentate Reagents for Enantioselective Reactions:  Reduction of Ketones and Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yie-Jia Cherng、Jim-Min Fang、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1021/jo982403b

  日期：1999.4.1

  pinane-based diols 5-9 as promoters gave 1-phenylpropanol in favor of the S enantiomer up to 88% ee. Using the pinane-based alcohols 10a-e as promoters, the R enantiomer was obtained as the major product. The addition reactions of diethylzinc to various substituted benzaldehydes, employing the diol ligands 5c and 8e, afforded predominantly the corresponding (S)-alcohols. The chiral modifiers 5-10 were

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添