1,3-dihydro-3-phenyl-6-vinyl-7-hydroxy-furo-(3,4-c)-pyridine | 741211-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-phenyl-6-vinyl-7-hydroxy-furo-(3,4-c)-pyridine
• 英文别名: 6-Ethenyl-3-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol
• CAS: 741211-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MCJMDPRKWGJGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-phenyl-6-chloromethyl-7-benzoxy-furo-(3,4-c)-pyridine 以12.25 g (45%)的产率得到1,3-dihydro-3-phenyl-6-vinyl-7-hydroxy-furo-(3,4-c)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diuretic 6-vinyl-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及通式为：##STR1## 的新型1,3-二氢-6-乙烯基-7-羟基呋喃-(3,5-c)-吡啶衍生物，其中A.sub.1和A.sub.2各自独立地表示各种烃基取代物，以及从相应的7-氯甲基衍生物制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用作利尿剂。

  公开号：

  US04569939A1

文献信息

• [EN] N-6 AND 5'-N SUBSTITUTED CARBOXAMIDOADENOSINE DERIVATIVES AS CARDIAC VASODILATORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS, AND PROCESS FOR MAKING SAID COMPOUNDS
  申请人：NELSON RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY

  公开号：WO1986000310A1

  公开（公告）日：1986-01-16

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents secondary alkyl; aralkyl; cycloalkyl; heteroaryl substituted alkyl; norbornyl; and substituted secondary alkyl, aralkyl, cycloalkyl, heteroaryl substituted alkyl, norbornyl; and para-substituted phenyl groups; and R2 and R3 are hydrogen or pharmacologically acceptable acyl groups. The compounds of the invention are useful as cardiovascular vasodilator or anti-hypertensive agents. The therapeutically useful compounds of the invention as well as similar 5'-N and N-6 substituted adenosine 5'-uronamides are prepared, in accordance with a novel process, from isopropylidene (or otherwise suitably blocked) inosine-5'-uronic acid. Isopropylideneinosine-5'-uronic acid is reacted with a suitable inorganic acid halide, such as thionyl chloride, to yield 6-halogeno-9-¨AD2',3'-$i(O)-isopropylidene-$(1,3)$-D-ribofuranosyl-5-uronic acid halide¨BD-9$i(H)-purine. This intermediate is reacted with an amine of the general formula R4, R5NH to give a 6-halogeno substituted, substituted uronic acid amide of formula (II), wherein X is halogen. Reaction of the latter intermediate with an amine of the formula R1-NH2, and removal of the isopropylidene (or other) blocking groups yields the compounds of the invention.(FR) Des composés ayant la formule (I) sont décrits, dans laquelle R1 représente l'alcoyle secondaire; l'aralcoyle; le cycloalcoyle; l'alcoyle substitué hétéroaryle; le norbornyle; et l'alcoyle secondaire substitué, le norbornyle; et des groupes phényle para-substitués; et dans laquelle R2 et R3 sont de l'hydrogène ou des groupes acyles acceptables en pharmacologie. Ces composés sont utiles comme vaso-dilateurs cardio-vasculaires ou comme agents d'antihypertension. Ces composés utiles en thérapeutique, de même que des 5'-uronamides adénosines substituées 5'-N et N-6 sont préparés, selon un procédé nouveau, à partir d'isopropylidène ou d'acide inosine-5'-uronique (convenablement bloqué). On fait réagir l'acide isopropylidèneinosine-5'-uronique avec un halogénure d'acide inorganique adéquat, tel que le chlorure de thionyle, afin de produire de la 6-halogéno-9-¨ADhalogénure d'acide 2',3'-$i(O)-isopropylidène-$(1,3)$-D-ribofuranosyl-5-uronique¨BD-9$i(H)-purine. On fait réagir ce produit intermédiaire avec une amine ayant la formule R4,R5NH afin de produire une amide 6-halogéno-substituée d'acide uronique substitué ayant la formule (II), dans laquelle X est l'halogène. La réaction de ce deuxième produit intermédiaire avec une amine ayant la formule R1-NH2, et l'extraction de groupes isopropylidène (ou autres) de blocage produisent les composés de l'invention.

  化合物的化学式为（I），其中R1代表次级烷基；芳基烷基；环烷基；杂环取代烷基；诺博烷基；和取代的次级烷基、芳基烷基、环烷基、杂环取代烷基、诺博烷基和对位取代的苯基基团；R2和R3为氢或药理学上可接受的酰基基团。该发明的化合物可用作心血管扩血管剂或抗高血压剂。根据一种新的方法，从异丙基亚甲基（或其他适当阻断的）肌苷-5'-尿酸制备出本发明的有用治疗化合物以及类似的5'-N和N-6取代腺苷5'-尿酰胺。异丙基亚甲基肌苷-5'-尿酸与适当的无机酸卤化物（例如亚砜基氯）反应，生成6-卤代-9-¨AD2'，3'-$i（O）-异丙基亚甲基-$(1,3)$-D-核糖呋喃基-5-尿酸卤化物¨BD-9$i（H）-嘌呤。将该中间体与一般式为R4，R5NH的胺反应，得到式（II）的6-卤代取代的取代尿酸酰胺，其中X为卤素。将该后一中间体与一般式为R1-NH2的胺反应，去除异丙基亚甲基（或其他）阻断基团，就得到了本发明的化合物。
• N-6 AND 5'-N SUBSTITUTED CARBOXAMIDOADENOSINE DERIVATIVES AS CARDIAC VASODILATORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS, AND PROCESS FOR MAKING SAID COMPOUNDS
  申请人：Whitby Research Incorporated

  公开号：EP0191025A1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4569939A
  申请人：——

  公开号：US4569939A

  公开（公告）日：1986-02-11