(1R,3S,5R)-3-isopropyl-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1258980-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R)-3-isopropyl-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,3S,5R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3-propan-2-yl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1258980-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: YQLZPIURORJBMA-SYAUCNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-3-isopropyl-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,4R)-4-methyl-2-propan-2-ylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 5-Substituted 2,3-Methanopyrrolidines by Cyclization of Enantiopure α-Branched α-N-Homoallylamino Nitriles

  摘要：

  The preparation of 5-substituted 2,3-methanopyrrolidines by the stereoselective cyclization of zincated alpha-amino nitriles derived from enantiopure alpha-branched homoallylamines has been investigated. The formation of trans adducts in excellent diastereoselectivities (up to > 98:2) and good yields (up to 71%) is observed. The absolute configuration and enantiomeric excess are dependent on the nitrogen protecting group.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291046
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-2-methylhex-5-en-3-yl((R)-1-phenylethyl)amino)acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(1R,3S,5R)-3-isopropyl-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  锌化的α-N-高烯丙基氨基腈的环化：对映纯2,3-甲基吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201001639

文献信息

• Cyclization of Zincated α‐ <i>N</i> ‐Homoallylamino Nitriles: A New Entry to Enantiopure 2,3‐Methanopyrrolidines
  作者：Sabrina Ouizem、Sandrine Cheramy、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.201001639

  日期：2010.11.8

  Stereoselective cyclization of zincated α‐N‐homoallylamino nitriles has been developed. Following treatment with lithium diisopropylamide (LDA) and transmetalation with zinc bromide, α‐N‐(1‐phenylethyl)‐N‐homoallylamino nitriles lead to 2,3‐methanopyrrolidines in moderate to good yields (up to 66 %) and excellent selectivities (up to >98:2). With substrates derived from α‐branched homoallylic amines

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。
• Synthesis of Enantiopure 5-Substituted 2,3-Methanopyrrolidines by Cyclization of Enantiopure α-Branched α-N-Homoallylamino Nitriles
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Perez-Luna、Sabrina Ouizem

  DOI：10.1055/s-0031-1291046

  日期：2012.6

  The preparation of 5-substituted 2,3-methanopyrrolidines by the stereoselective cyclization of zincated alpha-amino nitriles derived from enantiopure alpha-branched homoallylamines has been investigated. The formation of trans adducts in excellent diastereoselectivities (up to > 98:2) and good yields (up to 71%) is observed. The absolute configuration and enantiomeric excess are dependent on the nitrogen protecting group.