(Z)-2-benzyl-4-benzylidene-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1294505-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-4-benzylidene-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4Z)-2-benzyl-4-benzylidene-3-phenyl-1,3-dihydroisoquinoline
• CAS: 1294505-49-9
• 化学式: C₂₉H₂₅N
• 分子量: 387.524
• InChiKey: FAHVDPNENZZBJG-RRAHZORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(Z)-2-benzyl-4-benzylidene-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Aminoalkenylation of Alkenes with Aldehydes Initiated by Intramolecular Aminopalladation
  作者：Yue Hu、Yinjun Xie、Zhiqiang Shen、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201611853

  日期：2017.2.20

  palladium‐catalyzed aminopalladation reaction followed by nucleophilic addition with aldehydes and dehydration is described. This direct and operationally simple procedure provides a rapid and reliable approach to a wide range of functionalized tetrahydroisoquinolines with high selectivity. Mechanistic studies disclosed that the nucleophilic addition, performed via a highly ordered transition‐state, is

  描述了钯催化的氨基钯反应，然后与醛类进行亲核加成反应并脱水。这种直接且操作简单的方法为广泛的官能化四氢异喹啉具有高选择性提供了一种快速可靠的方法。机理研究表明，通过高度有序的过渡态进行的亲核加成是营业额限制步骤，其中关键Csp 3 -Pd物种固有的β-氢化物消除是受约束构象和亲核性控制的。氮原子的强供电子作用增强了Csp 3 -Pd键。