(+/-)-di-O-bisbenzyl-N-methylcoclaurine | 35596-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-di-O-bisbenzyl-N-methylcoclaurine
• 英文别名: (R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 35596-93-1；103397-64-4
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₃
• 分子量: 479.619
• InChiKey: HZBGXMAYXSMTBE-SSEXGKCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C
• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-di-O-bisbenzyl-N-methylcoclaurine 在 盐酸 作用下， 生成 D-甲基乌药碱
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of the alkaloids of cissampelos pareira linn

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81679-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-2-formyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(+/-)-di-O-bisbenzyl-N-methylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514

文献信息

• Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth
  作者：Martin Müller、Susanne Gerndt、Yu-Kai Chao、Themistoklis Zisis、Ong Nam Phuong Nguyen、Aaron Gerwien、Nicole Urban、Christoph Müller、Florian A. Gegenfurtner、Franz Geisslinger、Carina Ortler、Cheng-Chang Chen、Stefan Zahler、Martin Biel、Michael Schaefer、Christian Grimm、Franz Bracher、Angelika M. Vollmar、Karin Bartel

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.01.023

  日期：2021.8