Methyl-((S)-1-{methyl-[(R)-1-(3-phenyl-propyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamoyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 762285-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-((S)-1-{methyl-[(R)-1-(3-phenyl-propyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamoyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 762285-64-3
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₃
• 分子量: 444.618
• InChiKey: HIYNBZKTSRAGKD-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-((S)-1-{methyl-[(R)-1-(3-phenyl-propyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamoyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-N-methyl-3-(methylamino)-N-[(3R)-1-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE ET COMPOSITIONS ET METHODES CORRESPONDANTES

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有用于治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中m、n、X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  WO2004081005A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-1-[[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-methylcarbamoyl]pyrrolidin-3-yl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl-((S)-1-{methyl-[(R)-1-(3-phenyl-propyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamoyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis(aminopyrrolidine)-derived ureas (APUs) as potent MCH1 receptor antagonists

  摘要：

  Ureas derived from two substituted 3-aminopyrrolidine subunits were prepared as constrained analogs of a linear lead compound and tested as antagonists of the MCH1 receptor. The series was optimized for substitution and stereochemistry to generate a functional antagonist with a K-i of 3.3 nM and IC50 of 12 nM (GTPgammaS). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.036