N,N-di(chloromethyl)-4-iodoaniline | 606938-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di(chloromethyl)-4-iodoaniline
• 英文别名: N,N-bis(chloromethyl)-4-iodoaniline
• CAS: 606938-03-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂IN
• 分子量: 315.969
• InChiKey: OGVJHFUBUJJUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(chloromethyl)-4-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙基硼氢化锂 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FeFe氢化酶合成模型催化共价附着在石墨表面的H 2析出

  摘要：

  据报道，Fe-Fe氢化酶（H 2酶）的合成模拟物在配体中带有末端炔基。使用带有有机连接剂的末端叠氮化物，可以将该复合物共价附接到各种电极表面（例如，边缘平面石墨，还原的氧化石墨烯等）。研究了这些构建物的电催化放氢（HER）效率，结果表明EPG–H 2酶模拟构建物能够以超过90％的选择性有效地从酸性水中产生H 2。

  DOI：

  10.1039/c7cc04281g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对碘苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-di(chloromethyl)-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  FeFe氢化酶合成模型催化共价附着在石墨表面的H 2析出

  摘要：

  据报道，Fe-Fe氢化酶（H 2酶）的合成模拟物在配体中带有末端炔基。使用带有有机连接剂的末端叠氮化物，可以将该复合物共价附接到各种电极表面（例如，边缘平面石墨，还原的氧化石墨烯等）。研究了这些构建物的电催化放氢（HER）效率，结果表明EPG–H 2酶模拟构建物能够以超过90％的选择性有效地从酸性水中产生H 2。

  DOI：

  10.1039/c7cc04281g

文献信息

• Facile Synthesis and Functionality-Dependent Electrochemistry of Fe-Only Hydrogenase Mimics
  作者：Gang Si、Wen-Guang Wang、Hong-Yan Wang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/ic800676y

  日期：2008.9.15

  azadithiolate (adt)-bridged Fe-only hydrogenase model complexes, Fe2(CO)6(mu-adt)C6H4I-4 (1), Fe2(CO)6(mu-adt)C6H4C[triple bond]CR [R = C6H4NO2-4 (2), C6H4CHO-4 (3), C6H4NH2-4 (4), C6H4COOH-4 (5), C6H4COOCH2CH3-4 (6), C6H4F-4 (7), C6H5 (8), C6H4OCH3-4 (9), C6H4N(CH3)2-4 (10)], [Fe2(CO)5(PPh3)(mu-adt)C6H4I-4 (11), and Fe2(CO)5(PPh3)(mu-adt)C6H4C[triple bond]CC6H4NO2-4 (12), have been synthesized in high yields

  一系列氮杂二硫杂酸盐（adt）桥联的仅Fe的加氢酶模型复合物，Fe2（CO）6（mu-adt）C6H4I-4（1），Fe2（CO）6（mu-adt）C6H4C [三键] CR [ R = C6H4NO2-4（2），C6H4CHO-4（3）， H2-4（4），C6H4COOH-4（5），C6H4COOCH2 -4（6），C6H4F-4（7），C6H5（8），C6H4O -4（9），C6H4N（CH3）2-4（10）]，[Fe2（CO）5（PPh3）（mu-adt） -4（11）和Fe2（CO）5（PPh3）（mu -adt）C6H4C [三键] C -4（12）已在温和条件下高收率合成。三键的线性几何结构和刚性是有效的桥，可锚定adt模型复合物中的功能，范围从给电子到受电子，甚至是配位基团。对2、3和6-12的X射线晶体分析表明，模型配合物保留了Fe2S
• Monophosphine‐substituted diiron azadithiolate complexes: New syntheses, characterization and electrochemical properties
  作者：Zheng Wang、Jiao He、Shuang Lü、Wei‐Dong Jiang、Yu Wu、Jin Jiang、Ying Xie、Chao Mu、Ao Li、Yu‐Long Li、Qian‐Li Li

  DOI：10.1002/aoc.5184

  日期：2019.11

  synthesis and properties of diiron azadithiolate complexes is one of the key topics for mimicking the active site of [FeFe]‐hydrogenases, which might be very useful for the design of new efficient catalysts for hydrogen production and the development of a future hydrogen economy. A series of new phosphine‐substituted diiron azadithiolate complexes as models for the active site of [FeFe]‐hydrogenases are described

  研究二硫杂二硫杂铁二铁配合物的合成和性质是模拟[FeFe]-加氢酶活性位点的关键主题之一，这可能对设计用于生产氢气的新型高效催化剂以及未来氢经济的发展非常有用。 。描述了一系列新的膦取代的二铁氮杂二硫杂铁盐络合物，作为[FeFe]-氢化酶活性位点的模型。首先建立了一种新颖有效的方法来制备膦取代的二硫杂二硫杂铁二铁配合物。Fe 2（μ-SH）2（CO）6与膦配体L的反应得到中间体Fe 2（μ-SH）2（CO）5 L（A）。中间发生反应原位与多聚甲醛和碳酸铵的预混合溶液，以产生目标膦-取代二铁azadithiolate络合物的Fe 2 [（μ-SCH 2）2 NH]（CO）5 L（1A - 1F）（L = P （C 6 H 4 –4–CH 3）3，P（C 6 H 4 –3–CH 3）3，P（C 6 H 4 –4–F）3，P（C 6 H 4 –3–F ）3，P（2-C 4H 3 O）3，PPh 2（OCH
• 一种氮杂丙撑类氢化酶模型物及其制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN109232665A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供一种含单膦配体的氮杂丙撑类[铁铁]氢化酶活性中心模型物，属于合成技术领域。所述模型物分子式为Fe2[(μ‑SCH2)2N ‑4‑I](CO)5L，其化学结构式为反应的化学方程式为其中，L为单膦配体P(C6H4‑4‑CH3)3、P( ‑4‑F)3、P( ‑3‑ )3、P( ‑3‑F)3或P(C4H3O)3。本发明还提供所述含单膦配体的氮杂丙撑类[铁铁]氢化酶活性中心模型物的合成方法。本发明合成方法操作过程简单、反应条件温和、产物收率较高，可适合于多种含单膦配体的氮杂丙撑类[铁铁]氢化酶活性中心模型物Fe2[(μ‑SCH2)2N ‑4‑I](CO)5L的合成，本发明合成的氮杂丙撑类[铁铁]氢化酶活性中心模型物具有良好的催化产氢能力及潜在的工业应用价值。
• Model of the Iron Hydrogenase Active Site Covalently Linked to a Ruthenium Photosensitizer:  Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Sascha Ott、Magnus Borgström、Mikael Kritikos、Reiner Lomoth、Jonas Bergquist、Björn Åkermark、Leif Hammarström、Licheng Sun

  DOI：10.1021/ic0303385

  日期：2004.7.1

  related ruthenium complexes bearing acetylenic terpyridine ligands, with those of [Ru(terpy)2]2+. IR and electrochemical studies reveal that the nitrogen heteroatom of the ADT bridge has a marked influence on the electronic properties of the [Fe2(CO)6] core. Using the Rehm-Weller equation, the driving force for an electron transfer from the photoexcited *[Ru(terpy)2]2+ to the diiron site in 1 was calculated

  具有结构[[mu-ADT）Fe2（CO）6]的铁氢化酶活性位点模型（ADT =硫代二硫杂酸酯（S-CH2-NR- -S），（2：R = 4-溴苯基，3： R = 4-碘苯基））已组装并与[Ru（terpy）2] 2+光敏剂共价连接。该三核配合物1代表了实现我们的光驱动质子还原概念的一个合成步骤。刚性苯乙炔系链已作为1的连接单元加入，以延长原本短暂的[Ru（terpy）2] 2+激发态的寿命。通过比较1和带有炔属三联吡啶配体的两种相关钌配合物与[Ru（terpy）2] 2+的钌配合物的光物理性质，证明了该策略的成功。红外和电化学研究表明，ADT桥的氮杂原子对[Fe2（CO）6]核的电子性能有显着影响。使用Rehm-Weller方程，计算出从光激发* [Ru（terpy）2] 2+到1中的二价铁位置的电子转移的驱动力上坡了0.59 eV。在三核络合物1的构建过程中，已确定正丙胺是超分子[[
• Synthesis and Structure of a Biomimetic Model of the Iron Hydrogenase Active Site Covalently Linked to a Ruthenium Photosensitizer
  作者：Sascha Ott、Mikael Kritikos、Björn Åkermark、Licheng Sun

  DOI：10.1002/anie.200351192

  日期：2003.7.21