5,6-dimethoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 30407-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-5,6-dimethoxy-benzothiophen-3-carbonsaeure；2-Phenyl-5,6-dimethoxy-benzo[b]thiophen-3-carbonsaure；5,6-dimethoxy-2-phenyl-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 30407-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: WWPFOWDARLOPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 生成 5,6-dimethoxy-2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 2-morpholin-4-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue Derivate der 2-Phenyl-benzo[b]thiophen-3-carbons�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01152095
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 816.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C2丙烯酸化的苯并[b]噻吩衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  开发了一种新颖，直接的合成方法，合成了第二代2-芳基苯并[ b ]噻吩作为INF55的结构类似物，并合成了我们实验室制造的第一代分子。C2芳基化的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成是通过涉及直接芳基化，然后进行简单的结构修饰的方法实现的。在测试的34种化合物，其中两人有力诺拉以0.25和0.5微克毫升浓度泵抑制剂，其导致了环丙沙星最小抑制浓度（MIC）的16倍的降低对抗SA-1199B应变-1（1和1.5μ米，分别地）。相对于利血平（MIC = 20μgmL -1），是NorA泵抑制剂中的参考化合物。因此，这些分子代表了与环丙沙星一起用于抗氟喹诺酮耐药菌株的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500463