4-[(E,1S)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-enyl]morpholine | 1264749-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(E,1S)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-enyl]morpholine
• CAS: 1264749-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO
• 分子量: 271.282
• InChiKey: DCBTULMHNZYORE-YBJDMEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate 在 吗啉 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(E,1R)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-enyl]morpholine 、 4-[(E,1S)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-enyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基胺化反应区域选择性合成旋光三氟甲基取代烯丙基胺

  摘要：

  我们使用两种钯催化剂成功地从手性乙酸烯丙酯区域选择性合成了手性三氟甲基取代的烯丙胺。此外，我们发现在[Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP 催化剂从γ 型产物到α 型产物的异构化步骤中发生了动力学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259039

文献信息

• Regioselective Synthesis of Optically Active Trifluoromethyl Group Substituted Allylic Amines by Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh、Takuya Hirakawa、Kazunori Ikeda、Hiroshi Ogasa

  DOI：10.1055/s-0030-1259039

  日期：2010.12

  We succeeded in the regioselective synthesis of chiral trifluoromethyl group substituted allylic amines from chiral allyl acetate using two types of palladium catalysts. Furthermore, we found that the kinetic resolution had occurred during the isomerization step from the γ-type product to the α-type product by the [Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP catalyst.

  我们使用两种钯催化剂成功地从手性乙酸烯丙酯区域选择性合成了手性三氟甲基取代的烯丙胺。此外，我们发现在[Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP 催化剂从γ 型产物到α 型产物的异构化步骤中发生了动力学拆分。