(1S,2S,5R,6S,8aS)-4-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propoxy)-3-((S)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl)-3-oxopropyl)-5-methoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 1374586-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6S,8aS)-4-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propoxy)-3-((S)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl)-3-oxopropyl)-5-methoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1374586-05-6
• 化学式: C₅₀H₆₆BrNO₉Si
• 分子量: 933.065
• InChiKey: YYSWCXCLCXAXTH-MMTZOHLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(1S,2S,5R,6S,8aS)-4-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propoxy)-3-((S)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl)-3-oxopropyl)-5-methoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-GB 13、(+)-Himgaline 和 Himandridine 的合成进展。对分子内亚胺/烯胺醛醇环化的新见解

  摘要：

  提供了我们对 galbulimima 生物碱 GB 13 和 hegaline 的全合成的完整说明。使用改编自 GB 生物碱家族生物合成的策略，线性前体经历连续的分子内 Diels-Alder、Michael 和亚胺醛醇环化，形成多环生物碱核心。我们现在表明，对这一策略的修改也可以在通往相关生物碱喜苎碱的途中提供先进的中间体。关键亚胺醛醇环化的成功对底物结构和溶剂非常敏感，包括在质子溶剂中环化是自发的。对反应过程的详细计算研究与观察到的亚胺醛醇反应性模式密切相关并提出了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja3001776