(3S,4S)-1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺 | 1354621-59-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,4S)-1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine
• 英文别名: (3S,4S)-(1-benzyl-4-methylpiperidin-3-yl)methylamine
• CAS: 1354621-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: NVKDDQBZODSEIN-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺 在 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以467 mg的产率得到(3S,4S)-1-benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 3-AMINO-PIPERIDINS, USEFUL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF TOFACITINIB

  摘要：

  本发明的目的是提供一种改进的过程，通过手性铑催化剂制备(3R,4R)-1-苄基-4-甲基哌啶-3-胺。

  公开号：

  US20190002407A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((3S,4S)-1-benzyl-4-methylpiperidin-3-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (3S,4S)-1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 3-AMINO-PIPERIDINS, USEFUL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF TOFACITINIB

  摘要：

  本发明的目的是提供一种改进的过程，通过手性铑催化剂制备(3R,4R)-1-苄基-4-甲基哌啶-3-胺。

  公开号：

  US20190002407A1

文献信息

• Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2338888A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  New imidazopyridine derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  揭示了具有化学结构式（I）的新咪唑吡啶衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Goldfinch Bio, Inc.

  公开号：US20200102301A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Disclosed are compounds according to Formula (I), and related pharmaceutical compositions. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating kidney diseases, using the compounds of Formula (I).

  根据公式(I)揭示了化合物，以及相关的药物组合物。还揭示了治疗方法，例如使用公式(I)的化合物治疗肾脏疾病。
• 3-Amino-piperadine derivatives and methods of manufacture
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040102627A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to 3-amino piperadine derivatives, their intermediates and methods of manufacture. As such, the present invention includes methods of making a compound of the formulas (Ia) and (Ib) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 14 , and n are herein defined. The present invention also relates to the compounds used in such processes, as well as the compounds made by the processes.

  本发明涉及3-氨基哌嗪衍生物，它们的中间体和制造方法。因此，本发明包括制造式(Ia)和(Ib)1的化合物的方法，其中R1、R2、R3、R4、R14和n在此被定义。本发明还涉及在这些过程中使用的化合物，以及由这些过程制造的化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINES CHIRALES
  申请人：PATHEON AUSTRIA GMBH & CO KG

  公开号：WO2018060512A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention pertains to a process for the preparation of an amine having at least two chiral centers from a ketone having a chiral center at the a position and an amine comprising the steps of: (a) contacting a ketone having a chiral center at the a position and a primary amine thereby forming an imine; (b) contacting the imine with a reducing agent in the presence of an enantioselective catalyst to form an amine having at least two chiral centers, wherein step (a) and/or step (b) are conducted under racemization-enhancing conditions, wherein the racemization-enhancing conditions are achieved by addition of an acid and/or by addition of a salt of a primary amine and an acid, which salt is added in addition to or instead of the primary amine, and wherein the reducing agent is hydrogen.

  该发明涉及一种从具有手性中心的酮和胺制备至少具有两个手性中心的胺的过程，包括以下步骤：(a)将具有手性中心的酮和一种一级胺接触以形成亚胺；(b)在手性选择性催化剂存在下将亚胺与还原剂接触以形成至少具有两个手性中心的胺，其中步骤(a)和/或步骤(b)在增强消旋化条件下进行，增强消旋化条件通过添加酸和/或添加一种一级胺和酸的盐来实现，该盐可以添加到一级胺之外或代替一级胺，还要求还原剂为氢。
• Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate for Tofacitinib via a Dynamic Kinetic Resolution-Reductive Amination Protocol
  作者：Gerard K. M. Verzijl、Christian Schuster、Thomas Dax、André H. M. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00332

  日期：2018.12.21

  example of a catalytic asymmetric reductive amination under dynamic kinetic resolution (DKR) conditions for the preparation of a chiral amine as a key intermediate toward Tofacitinib, an active pharmaceutical ingredient developed by Pfizer. Such a protocol allows the preferential formation of a single product out of four possible diastereomers of the chiral amine starting from the corresponding racemic

  我们报告了在动态动力学分辨率（DKR）条件下制备手性胺作为Tofacitinib（一种由辉瑞公司开发的活性药物成分的关键中间体）的关键中间体的催化不对称还原胺化的第一个例子。这样的方案允许从相应的外消旋酮开始，从四种可能的手性胺的非对映异构体中优先形成单个产物。通过高通量筛选，外消旋研究和反应优化相结合，发现了能够进行此类盛宴的手性铱催化剂。