3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol | 114399-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol
• 英文别名: 3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol；3β-Acetoxy-21-aethoxy-17βH-pregn-5-en-20-in-17-ol；3β-Acetoxy-17β-hydroxy-21-aethoxy-pregnen-(5)-in-(20)
• CAS: 114399-14-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: BTUBRWYRSOGITP-SWLWOFJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 pregna-5,17(20)t-diene-3β,21-diol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第169部分。D-高纯脱氢表雄酮和D-高纯睾丸激素的新合成

  摘要：

  用氢化锂铝将脱氢表雄甾酮乙酸酯的氰醇二乙酸酯XIIIa还原为氢化胺XVI，具有优异的收率，可通过脱氨基容易地转化为D-均-脱氢-表雄酮（XX）。从迄今未描述的酮开始，可以通过常规甾族化合物中使用的方法容易地获得睾丸激素和雄烯二醇的环同系物的许多衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330440
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 乙氧基乙炔 生成 3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Sperna Weiland,J.H.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1293 - 1300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. 167. Mitteilung. Eine neue Synthese des ?5; 17,20-3?-Oxy-pregnadien-21-als
  作者：H. Heusser、K. Eichenberger、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19500330221

  日期：——

  Die Übertragung, der aus synthetischen Versuchen auf dem Gebiet des Vitamins A bekannt gewordenen Reaktionsfolge—Keton Äthoxyäthinyl-carbinol Äthoxyvinyl-carbinol α, β-ungesättigter Aldehyd— auf Dehydro-epi-androsteron, führte zu einer neuen, präparativ günstigen Synthese des Δ5; 17,20-3β-Oxy-pregnadien-21-als (V).

  维生素A领域的合成实验中已知的反应顺序转移到了酮乙氧基乙炔基甲醇乙氧基乙烯基甲醇α，β-不饱和醛上，生成了脱氢表雄酮，合成了一个新的合成有利的Δ5 。17.20 -3β氧基孕-21-为（V）。
• Magrath et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2393,2395
  作者：Magrath et al.

  DOI：——

  日期：——