tert-butyl (3-(3-(((1R,3r,5S)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)carbamoyl)-1H-indazol-1-yl)propyl)carbamate | 1210745-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl (3-(3-(((1R,3r,5S)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)carbamoyl)-1H-indazol-1-yl)propyl)carbamate
• CAS: 1210745-59-7
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₃
• 分子量: 455.6
• InChiKey: QHYJPXNGHMPSJB-REPLKXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(3-(((1R,3r,5S)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)carbamoyl)-1H-indazol-1-yl)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到1-(3-aminopropyl)-N-[(3-endo)-9-methyl-9-azabicyclo-[3.3.1]non-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Toward Biophysical Probes for the 5-HT₃ Receptor: Structure−Activity Relationship Study of Granisetron Derivatives

  摘要：

  This report describes the synthesis and biological characterization of novel granisetron derivatives that are antagonists of the human serotonin (5-HT(3)A) receptor. Some of these substituted granisetron derivatives showed low nanomolar binding affinity and allowed the identification of positions on the granisetron core that might be used as attachment points for biophysical tags. A BODIPY fluorophore was appended to one Such position and specifically bound to 5-HT(3)A receptors in mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/jm901827x
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide 、 N-Boc-3-氨基丙基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (3-(3-(((1R,3r,5S)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)carbamoyl)-1H-indazol-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用光交联拮抗剂绘制人 5-HT3 受体的正构结合位点。

  摘要：

  5-羟色胺门控 5-HT3 受体是一种配体门控离子通道。它位于中枢和周围神经系统的突触处，使其成为主要的药理学靶点，例如，用于以高亲和力结合神经递质结合位点并阻止通道打开的止吐药物。结构生物学技术的进步导致公开的三维受体结构激增；然而，迄今为止尚未实现解决配体结合的高分辨率 5-HT3 受体结构。正构结合位点中的配体结合位点已在很大程度上从诱变和对接研究中预测。我们报告了一系列光交联化合物的合成，其结构基于临床使用的止吐药格拉司琼 (Kytril)。这些以低纳摩尔亲和力从正构结合位点置换的[3H]格拉司琼并显示出与人5-HT3受体的特异性光交联。通过蛋白质-MS/MS 进行的详细分析确定了结合环 C 尖端附近的一个残基 (Met-228) 作为共价修饰位点。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00327