(17E)-3β-acetoxy-5α-androstan-17-one oxine | 85799-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3β-acetoxy-5α-androstan-17-one oxine
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17-oximino-5α-androstan；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17E)-17-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 85799-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: MAIMKJVHBJVMBS-URJXKFDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3β-acetoxy-5α-androstan-17-one oxine 、 丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(17E)-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one 17-(O-(2-carboxyethyl))oxime ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  17-(O-(2-Carboxyethyl)oxime) Derivatives of Androstanes of 3-Hydroxy-5α-, -5β-, -5-ene and 3-Oxo-4-ene Series

  摘要：

  雄烷17-(O-(2-羧乙基)肟)衍生物可以通过17-酮衍生物与相应取代羟胺的反应或通过将17-肟衍生物加入烷基丙烯酸酯并随后水解来制备。在这类衍生物中，位置3的羟基氧化可以通过Oppenauer反应将5-烯衍生物转化为3-酮-4-烯，或者在饱和的5α-或5β-衍生物中使用Jones试剂来进行。整个肟系列中17E构型通过¹H和¹³C核磁共振谱确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19950137
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(17E)-3β-acetoxy-5α-androstan-17-one oxine
  参考文献：
  名称：

  17-(O-(2-Carboxyethyl)oxime) Derivatives of Androstanes of 3-Hydroxy-5α-, -5β-, -5-ene and 3-Oxo-4-ene Series

  摘要：

  雄烷17-(O-(2-羧乙基)肟)衍生物可以通过17-酮衍生物与相应取代羟胺的反应或通过将17-肟衍生物加入烷基丙烯酸酯并随后水解来制备。在这类衍生物中，位置3的羟基氧化可以通过Oppenauer反应将5-烯衍生物转化为3-酮-4-烯，或者在饱和的5α-或5β-衍生物中使用Jones试剂来进行。整个肟系列中17E构型通过¹H和¹³C核磁共振谱确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19950137

表征谱图