{5-Amino-2-[(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-4-chloro-phenoxy}-acetic acid ethyl ester | 112885-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-Amino-2-[(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-4-chloro-phenoxy}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[5-amino-2-[(4-benzylmorpholin-2-yl)methylcarbamoyl]-4-chlorophenoxy]acetate
• CAS: 112885-92-4
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₃O₅
• 分子量: 461.945
• InChiKey: PEFJSCLXOWAAHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-Amino-2-[(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-4-chloro-phenoxy}-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到4-amino-N-<(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl>-2-<(carboxymethyl)oxy>-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzamides as Selective and Potent Gastrokinetic Agents. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Substituted 4-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)-5-chlorobenzamides.

  摘要：

  制备了一系列新的 2-取代的 4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺（4-39），包括一些 4-氟苄基类似物，并通过测定它们对大鼠酚红半固体膳食胃排空活性的影响，评估了它们的胃动力活性。C-2 取代基包括烷氧基和各种取代的烷氧基。在这些衍生物中，4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-2-(正丁氧基)-5-氯苯甲酰胺（5）、其 4-氟苄基（6）和 3-甲基-2-丁烯氧基类似物（22）的胃动力活性优于西沙必利，与 2-乙氧基类似物（1b，AS-4370 作为其柠檬酸盐）基本相当。这些化合物与 AS-4370 一样，没有多巴胺 D2 受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1470
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-<(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl>-5-chloro-2-hydroxybenzamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到{5-Amino-2-[(4-benzyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-4-chloro-phenoxy}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzamides as Selective and Potent Gastrokinetic Agents. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Substituted 4-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)-5-chlorobenzamides.

  摘要：

  制备了一系列新的 2-取代的 4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺（4-39），包括一些 4-氟苄基类似物，并通过测定它们对大鼠酚红半固体膳食胃排空活性的影响，评估了它们的胃动力活性。C-2 取代基包括烷氧基和各种取代的烷氧基。在这些衍生物中，4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-2-(正丁氧基)-5-氯苯甲酰胺（5）、其 4-氟苄基（6）和 3-甲基-2-丁烯氧基类似物（22）的胃动力活性优于西沙必利，与 2-乙氧基类似物（1b，AS-4370 作为其柠檬酸盐）基本相当。这些化合物与 AS-4370 一样，没有多巴胺 D2 受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1470