[(2S)-2-[[6-[[(2S)-1-(13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carbonyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutyl] 13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate | 928777-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[[6-[[(2S)-1-(13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carbonyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutyl] 13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate
• CAS: 928777-78-0
• 化学式: C₅₁H₇₃N₅O₆
• 分子量: 852.171
• InChiKey: RLEMQPGSTDAVKN-GSFSDPDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[[6-[[(2S)-1-(13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carbonyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutyl] 13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到N²,N⁶-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变对平面手性的同步立体控制

  摘要：

  通过使用环烷型桥连双烟酸酯衍生物5b和7的结晶诱导不对称转化（CIAT），完成了两个平面手性单元的同步立体控制。筛选了各种接头后，发现（S）-2-氨基-1-丁醇和（S）-叔亮氨酸在相应的桥连双烟酸酯5b和7中对CIAT最有效，其非对映异构体比例最终达到97 ％和88％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.021
• 作为产物：
  描述：

  N²,N⁶-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 (S)-methyl [10](2,5)pyridinophane-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[[6-[[(2S)-1-(13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carbonyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutyl] 13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变对平面手性的同步立体控制

  摘要：

  通过使用环烷型桥连双烟酸酯衍生物5b和7的结晶诱导不对称转化（CIAT），完成了两个平面手性单元的同步立体控制。筛选了各种接头后，发现（S）-2-氨基-1-丁醇和（S）-叔亮氨酸在相应的桥连双烟酸酯5b和7中对CIAT最有效，其非对映异构体比例最终达到97 ％和88％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.021

文献信息

• Synchronized stereocontrol of planar chirality by crystallization-induced asymmetric transformation
  作者：Nobuhiro Kanomata、Gou Mishima、Jun Onozato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.021

  日期：2009.1

  Synchronized stereocontrol of two planar-chiral units was accomplished by using crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) of cyclophane-type bridged bisnicotinate derivatives 5b and 7. After screening various linkers, (S)-2-amino-1-butanol and (S)-tert-leucinol were found to be the most effective for CIAT of the corresponding bridged bisnicotinate 5b and 7, respectively, whose diastereomeric

  通过使用环烷型桥连双烟酸酯衍生物5b和7的结晶诱导不对称转化（CIAT），完成了两个平面手性单元的同步立体控制。筛选了各种接头后，发现（S）-2-氨基-1-丁醇和（S）-叔亮氨酸在相应的桥连双烟酸酯5b和7中对CIAT最有效，其非对映异构体比例最终达到97 ％和88％。