(7R)-7-methyl-9-t-butyldimethylsilyloxy-non-2-en-1-ol | 100698-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7R)-7-methyl-9-t-butyldimethylsilyloxy-non-2-en-1-ol
• CAS: 100698-89-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: SHBBHMBKQSSEAJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-citronellyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (7R)-7-methyl-9-t-butyldimethylsilyloxy-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0