N-{(1S)-1-[(2R,4R)-4-allyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutyl}-3-[(benzylsulfonyl)(methyl)amino]benzamide | 849410-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(1S)-1-[(2R,4R)-4-allyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutyl}-3-[(benzylsulfonyl)(methyl)amino]benzamide
• 英文别名: 3-[benzylsulfonyl(methyl)amino]-N-[(1S)-3-methyl-1-[(2R,4R)-5-oxo-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]butyl]benzamide
• CAS: 849410-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 498.643
• InChiKey: PUMLQTJBGPLHSR-PZUNEJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(benzylsulfonyl)(methyl)amino]benzoic acid 、 tert-butyl (1S)-1-[(2R,4R)-4-allyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-{(1S)-1-[(2R,4R)-4-allyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-methylbutyl}-3-[(benzylsulfonyl)(methyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1