1-Phenylselanyl-8-[(8-phenylselanylnaphthalen-1-yl)tetrasulfanyl]naphthalene | 1093952-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Phenylselanyl-8-[(8-phenylselanylnaphthalen-1-yl)tetrasulfanyl]naphthalene
• 英文别名: 1-phenylselanyl-8-[(8-phenylselanylnaphthalen-1-yl)tetrasulfanyl]naphthalene
• CAS: 1093952-46-5
• 化学式: C₃₂H₂₂S₄Se₂
• 分子量: 692.711
• InChiKey: LYMDVQBNIFMIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylselanyl-8-[(8-phenylselanylnaphthalen-1-yl)tetrasulfanyl]naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到bis[8-(phenylselanyl)naphthyl] 1,1'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Extended hypervalent E′⋯E–E⋯E′ 4c–6e (E, E′ = Se, S) interactions: structure, stability and reactivity of 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H6E′Ph-8′)-1′

  摘要：

  利用 1-(8-PhEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Ph-8â²)-1â² [1 (E = Se. Eâ² = S)、2 (E = S, Eâ² = Se)、3 (E = Eâ² = Se)和 4 (E = Eâ² = S)中的萘 1,8 位，研究了 Eâ²â¯EâEâ¯Eâ² (E2Eâ²2) 4câ6e 的结构、稳定性和反应性、Eâ²＝S）、2（E＝S，Eâ²＝Se）、3（E＝Eâ²＝Se）和 4（E＝Eâ²＝S）]，以及 1-C10H7EEC10H7-1â² [5（E＝Se）和 6（E＝S）]。X 射线分析证实了 1 和 2 中四个 Se2S2 原子的线性排列。1 没有被硼氢化钠还原，而 2 则被还原，这与预期相反。同样，3、5 和 6 中的 EâE 与 NaBH4 在四氢呋喃水溶液中发生反应时会裂解，而 4 中的 EâE 不会裂解。1â4 中 E2Eâ²2 中 EâE 键的反应性不是由中心 E 原子控制的，而是由外部 Eâ² 原子控制的。我们对 1-(8-MeEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Me-8â²)-1â²（13â16：分别为 1â4 的模型）、5 和 6 以及相关物质进行了量子化学（QC）计算。具有 E2Eâ²2 4câ6e（简称 BA）的构型是 13、15 和 16 的全局最小值，这再现了观察到的结构：BA 必须通过形成 E2Eâ²2 4câ6e 来稳定。具有双 n(S)â¯Ï*(SeâC) 3câ4e 相互作用的 14（AB）是全局最小值，这表明Ï*(SeâC) 在稳定 AB 中的 3câ4e 方面起着至关重要的作用。基于 QC 计算，考虑了 EâE 的新型反应性。

  DOI：

  10.1039/b805678a
• 作为产物：
  描述：

  (8-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)selane 在 magnesium 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenylselanyl-8-[(8-phenylselanylnaphthalen-1-yl)tetrasulfanyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Extended hypervalent E′⋯E–E⋯E′ 4c–6e (E, E′ = Se, S) interactions: structure, stability and reactivity of 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H6E′Ph-8′)-1′

  摘要：

  利用 1-(8-PhEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Ph-8â²)-1â² [1 (E = Se. Eâ² = S)、2 (E = S, Eâ² = Se)、3 (E = Eâ² = Se)和 4 (E = Eâ² = S)中的萘 1,8 位，研究了 Eâ²â¯EâEâ¯Eâ² (E2Eâ²2) 4câ6e 的结构、稳定性和反应性、Eâ²＝S）、2（E＝S，Eâ²＝Se）、3（E＝Eâ²＝Se）和 4（E＝Eâ²＝S）]，以及 1-C10H7EEC10H7-1â² [5（E＝Se）和 6（E＝S）]。X 射线分析证实了 1 和 2 中四个 Se2S2 原子的线性排列。1 没有被硼氢化钠还原，而 2 则被还原，这与预期相反。同样，3、5 和 6 中的 EâE 与 NaBH4 在四氢呋喃水溶液中发生反应时会裂解，而 4 中的 EâE 不会裂解。1â4 中 E2Eâ²2 中 EâE 键的反应性不是由中心 E 原子控制的，而是由外部 Eâ² 原子控制的。我们对 1-(8-MeEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Me-8â²)-1â²（13â16：分别为 1â4 的模型）、5 和 6 以及相关物质进行了量子化学（QC）计算。具有 E2Eâ²2 4câ6e（简称 BA）的构型是 13、15 和 16 的全局最小值，这再现了观察到的结构：BA 必须通过形成 E2Eâ²2 4câ6e 来稳定。具有双 n(S)â¯Ï*(SeâC) 3câ4e 相互作用的 14（AB）是全局最小值，这表明Ï*(SeâC) 在稳定 AB 中的 3câ4e 方面起着至关重要的作用。基于 QC 计算，考虑了 EâE 的新型反应性。

  DOI：

  10.1039/b805678a

文献信息

• Extended hypervalent E′⋯E–E⋯E′ 4c–6e (E, E′ = Se, S) interactions: structure, stability and reactivity of 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H6E′Ph-8′)-1′
  作者：Waro Nakanishi、Satoko Hayashi、Sayuri Morinaka、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1039/b805678a

  日期：——

  The structure, stability and reactivity of E′⋯E–E⋯E′ (E2E′2) 4c–6e are examined employing naphthalene 1,8-positions in 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H6E′Ph-8′)-1′ [1 (E = Se, E′ = S), 2 (E = S, E′ = Se), 3 (E = E′ = Se) and 4 (E = E′ = S)], together with 1-C10H7EEC10H7-1′ [5 (E = Se) and 6 (E = S)]. Linear alignments of four Se2S2 atoms in 1 and 2 are confirmed by the X-ray analysis. 1 was not reduced by sodium borohydride, whereas 2 was, contrary to the expectation. Similarly, E–E in 3, 5 and 6 were cleaved, whereas that in 4 was not, when allowed to react with NaBH4 in aqueous THF. The reactivity of the E–E bonds in E2E′2 in 1–4 is not controlled by the central E atoms but by the outside E′ atoms. Quantum chemical (QC) calculations are performed on 1-(8-MeE′C10H6)EE(C10H6E′Me-8′)-1′ (13–16: models of 1–4, respectively), 5 and 6, together with the related species. Conformers having E2E′2 4c–6e (abbreviated by BA) are the global minima for 13, 15 and 16, which reproduces the observed structures: BA must be stabilized by the formation of E2E′2 4c–6e. 14 (AB) with double n(S)⋯σ*(Se–C) 3c–4e interactions is the global minimum, which shows that σ*(Se–C) plays a crucial role to stabilize the 3c–4e in AB. The novel reactivity of E–E is considered based on the QC calculations.

  利用 1-(8-PhEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Ph-8â²)-1â² [1 (E = Se. Eâ² = S)、2 (E = S, Eâ² = Se)、3 (E = Eâ² = Se)和 4 (E = Eâ² = S)中的萘 1,8 位，研究了 Eâ²â¯EâEâ¯Eâ² (E2Eâ²2) 4câ6e 的结构、稳定性和反应性、Eâ²＝S）、2（E＝S，Eâ²＝Se）、3（E＝Eâ²＝Se）和 4（E＝Eâ²＝S）]，以及 1-C10H7EEC10H7-1â² [5（E＝Se）和 6（E＝S）]。X 射线分析证实了 1 和 2 中四个 Se2S2 原子的线性排列。1 没有被硼氢化钠还原，而 2 则被还原，这与预期相反。同样，3、5 和 6 中的 EâE 与 NaBH4 在四氢呋喃水溶液中发生反应时会裂解，而 4 中的 EâE 不会裂解。1â4 中 E2Eâ²2 中 EâE 键的反应性不是由中心 E 原子控制的，而是由外部 Eâ² 原子控制的。我们对 1-(8-MeEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Me-8â²)-1â²（13â16：分别为 1â4 的模型）、5 和 6 以及相关物质进行了量子化学（QC）计算。具有 E2Eâ²2 4câ6e（简称 BA）的构型是 13、15 和 16 的全局最小值，这再现了观察到的结构：BA 必须通过形成 E2Eâ²2 4câ6e 来稳定。具有双 n(S)â¯Ï*(SeâC) 3câ4e 相互作用的 14（AB）是全局最小值，这表明Ï*(SeâC) 在稳定 AB 中的 3câ4e 方面起着至关重要的作用。基于 QC 计算，考虑了 EâE 的新型反应性。