(8-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-bromo-8-(phenylselanyl)naphthalene；8-bromo-1-(phenylselanyl)naphthalene；Nap[Br][SePh]；1-Bromo-8-(phenylselenyl)naphthalene；1-bromo-8-phenylselanylnaphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₁BrSe
• 分子量: 362.127
• InChiKey: HKCPDTVTWLRRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)selane 在 magnesium 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenylselanyl-8-[(8-phenylselanylnaphthalen-1-yl)tetrasulfanyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Extended hypervalent E′⋯E–E⋯E′ 4c–6e (E, E′ = Se, S) interactions: structure, stability and reactivity of 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H6E′Ph-8′)-1′

  摘要：

  利用 1-(8-PhEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Ph-8â²)-1â² [1 (E = Se. Eâ² = S)、2 (E = S, Eâ² = Se)、3 (E = Eâ² = Se)和 4 (E = Eâ² = S)中的萘 1,8 位，研究了 Eâ²â¯EâEâ¯Eâ² (E2Eâ²2) 4câ6e 的结构、稳定性和反应性、Eâ²＝S）、2（E＝S，Eâ²＝Se）、3（E＝Eâ²＝Se）和 4（E＝Eâ²＝S）]，以及 1-C10H7EEC10H7-1â² [5（E＝Se）和 6（E＝S）]。X 射线分析证实了 1 和 2 中四个 Se2S2 原子的线性排列。1 没有被硼氢化钠还原，而 2 则被还原，这与预期相反。同样，3、5 和 6 中的 EâE 与 NaBH4 在四氢呋喃水溶液中发生反应时会裂解，而 4 中的 EâE 不会裂解。1â4 中 E2Eâ²2 中 EâE 键的反应性不是由中心 E 原子控制的，而是由外部 Eâ² 原子控制的。我们对 1-(8-MeEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Me-8â²)-1â²（13â16：分别为 1â4 的模型）、5 和 6 以及相关物质进行了量子化学（QC）计算。具有 E2Eâ²2 4câ6e（简称 BA）的构型是 13、15 和 16 的全局最小值，这再现了观察到的结构：BA 必须通过形成 E2Eâ²2 4câ6e 来稳定。具有双 n(S)â¯Ï*(SeâC) 3câ4e 相互作用的 14（AB）是全局最小值，这表明Ï*(SeâC) 在稳定 AB 中的 3câ4e 方面起着至关重要的作用。基于 QC 计算，考虑了 EâE 的新型反应性。

  DOI：

  10.1039/b805678a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 二苯基二硒醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 (8-bromonaphthalen-1-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  1,8-硫族萘衍生物的合成与结构研究

  摘要：

  四种新型1,8-二取代的萘衍生物4 - 7包含占据硫属原子周围的位置已经制备并通过使用X射线晶体学，多核NMR光谱法，IR光谱和MS完全表征。研究了由于非共价取代基相互作用而引起的分子畸变，它是相互作用的硫属元素原子的大部分以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据4 - 7进行比较的一系列已知1,8-双（phenylchalcogeno）萘1 - 3，它们本身是通过新颖的合成路线制备的。观察到含有在体积较大的原子的分子在E⋅⋅⋅E'距离A普遍增加围位置。与苯基-1和乙基-4类似物的S⋅⋅⋅S距离减小，是由于存在两个赤道S（萘基）环构象，致使硫属元素孤对-孤对斥力在乙基类似物中的作用减弱。两种新型周围的取代萘亚砜1，N ap个（OSPh）（SPH）8和打盹（OSPh）2 9使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS制备了含有不同价态硫的化合物，并对其进行了全面表征。通过

  DOI：

  10.1002/chem.200903523

文献信息

• Sterically Crowded peri-Substituted Naphthalene Phosphines and their PV Derivatives
  作者：Fergus R. Knight、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.201000454

  日期：2010.7.5

  crystallography and multinuclear NMR spectroscopy, IR spectroscopy and MS. X‐ray data for 1, 2, n O, n S, n Se (n=1–3) are compared. Eleven molecular structures have been analysed by naphthalene ring torsions, peri‐atom displacement, splay angle magnitude, X⋅⋅⋅E interactions, aromatic ring orientations and quasi‐linear arrangements. An increase in the congestion of the peri region following the introduction

  三空间拥挤围取代的萘膦，N ap个[PPH 2 ] [ER（N ap个=萘-1,8-二基; ER = SET，SPh上，SEPH）1-3，其含有磷和硫属元素官能团在围职位已经准备好了。每个膦反应形成完整系列的P V硫族化物Nap [P（E'）（Ph 2）（ER）]（E'= O，S，Se）。通过使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS对新型化合物进行了全面表征。用于X射线数据1，2，Ñ  ø，Ñ 小号，Ñ 硒（Ñ= 1–3）比较。通过萘环扭转，原子周围位移，张角角度大小，X⋅⋅⋅E相互作用，芳环取向和准线性排列对11种分子结构进行了分析。引入重硫属元素原子后周边区域的拥堵增加，同时萘变形也普遍增加。对于在周边位置包含更大原子的分子，以及当更大的硫族元素原子与磷结合时，P⋅⋅⋅E距离都会增加。硫属化物采用包含一个准线性E⋅⋅⋅P相似的构象 C语言程序段，除了3 O，它显示一个扭转轴扭转构象导致形成的线性O⋅⋅⋅Se
• Synthetic and Structural Studies of 1,8-Chalcogen Naphthalene Derivatives
  作者：Fergus R. Knight、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200903523

  日期：2010.7.5

  S(naphthyl) ring conformations. Two novel peri‐substituted naphthalene sulfoxides of 1, Nap(OSPh)(SPh) 8 and Nap(OSPh)2 9, which contain different valence states of sulfur, were prepared and fully characterised by using X‐ray crystallography and multinuclear NMR spectroscopy, IR spectroscopy and MS. Molecular structures were analysed by using naphthalene ring torsions, peri‐atom displacement, splay angle magnitude

  四种新型1,8-二取代的萘衍生物4 - 7包含占据硫属原子周围的位置已经制备并通过使用X射线晶体学，多核NMR光谱法，IR光谱和MS完全表征。研究了由于非共价取代基相互作用而引起的分子畸变，它是相互作用的硫属元素原子的大部分以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据4 - 7进行比较的一系列已知1,8-双（phenylchalcogeno）萘1 - 3，它们本身是通过新颖的合成路线制备的。观察到含有在体积较大的原子的分子在E⋅⋅⋅E'距离A普遍增加围位置。与苯基-1和乙基-4类似物的S⋅⋅⋅S距离减小，是由于存在两个赤道S（萘基）环构象，致使硫属元素孤对-孤对斥力在乙基类似物中的作用减弱。两种新型周围的取代萘亚砜1，N ap个（OSPh）（SPH）8和打盹（OSPh）2 9使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS制备了含有不同价态硫的化合物，并对其进行了全面表征。通过
• Nature of the E⋯E′ interactions (E, E′ = O, S, Se, and Te) at naphthalene 1,8-positions with fine details of the structures: experimental and theoretical investigations
  作者：Satoko Hayashi、Manabu Uegaito、Taro Nishide、Eiichiro Tanaka、Waro Nakanishi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Mao Minoura

  DOI：10.1039/c9nj02198a

  日期：——

  The intrinsic dynamic and static natures of the E⋯E′ interactions at the 1,8-positions of 1-(MeE)–8-(MeE′)C10H6 [1a–1f (E ≠ E′) and 1g–1j (E = E′)] were elucidated with QTAIM-DFA, after structural determination of 1-(PhE)–8-(PhE′)C10H6 (3a–3f), where (E, E′: x) = (O, S: a), (O, Se: b), (O, Te: c), (S, Se: d), (S, Te: e), (Se, Te: f), (O, O: g), (S, S: h), (Se, Se: i) and (Te, Te: j) (χE ≥ χE′). While

  在1-（MeE）–8-（MeE'）C 10 H 6 [ 1a–1f（E≠E'）和1g–在结构确定1-（PhE）-8-（PhE'）C 10 H 6（3a-3f）之后，用QTAIM-DFA阐明了1j（E = E'）] ，其中（E，E'：x） =（O，S：a），（O，Se：b），（O，Te：c），（S，Se：d），（S，Te：e），（Se，Te：f），（ O，O：g），（S，S：h），（Se，Se：i）和（Te，Te：j）（χ Ë ≥ χ E' ）。虽然AB结构确认了图3a，图3b和3D-3F，其由n个的p（E）⋯σ*（E'-C博士）相互作用，所述结构为BB为图3c，其中所述E-C - [R / E'– CR（R = Ph）键垂直于A中的萘平面，并将其放置在B中的平面上。虽然AB结构通过在p确定的（E）-π（PH）缀合，所述BB结构是由晶体堆积的效果。这未检测到具有n p（E'）⋯σ*（E–C
• Persistent 2<i>c</i>–3<i>e</i> σ-bonded heteronuclear radical cations centered on S/Se and P/As atoms
  作者：Wenbang Yang、Wenqing Wang、Leran Zhang、Li Zhang、Huapeng Ruan、Zhongtao Feng、Yong Fang、Xinping Wang

  DOI：10.1039/d1cc01117k

  日期：——

  biological science. Reported isolable 2c-3e σ-bonded species are usually constructed in homoatomic radicals. The one-electron oxidation of main-group heteronuclear species Nap(SPh)(P(Mes)2) (1), Nap(SePh)(P(Mes)2) (2), Nap(SPh)(As(Mes)2) (3) and Nap(SePh)(As(Mes)2) (4) produced persistent radical cations 1˙+–4˙+ in solution. Large couplings of heteroatoms in EPR spectra of 1˙+–4˙+, shorter bond distances

  两中心三电子（2 c -3 e）键合物质在化学和生物科学中很重要。报道可分离2 ç -3 Ë σ键合的物种通常是在同原子的基团构成。主族异核物种Nap（SPh）（P（Mes）2）（1），Nap（SePh）（P（Mes）2）（2），Nap（SPh）（As（Mes）的单电子氧化2）（3）和打盹（SEPH）（如（MES）2）（4）产生的持久性自由基阳离子1 ˙ + - 4 ˙ +在溶液中。在EPR杂大联轴器光谱的1 ˙ + - 4˙ +，更短的键距和Ch-PN在更大维贝格键级1 ˙ + - 4 ˙ +比在1-4在DFT计算表明在杂原子大量自旋密度和形成2 Ç -3 ë σ硫属元素和发烟性元素之间的键。这项工作提供的证据2 ç -3 Ë主族heteronuclears和自由基阳离子的罕见例子之间构造涉及S /硒和P之间的三个电子σ-键/ As原子σ-键。
• Structure of 1-(Arylselanyl)naphthalenes. 2. G Dependence in 8-G-1-(<i>p</i>-YC₆H₄Se)C₁₀H₆
  作者：Warô Nakanishi、Satoko Hayashi

  DOI：10.1021/jo010380m

  日期：2002.1.1

  The structures of 8-G-1-(p-YC6H4Se)C10H6 (1 (G = Cl) and 2 (G = Br): Y = H (a), OMe (b), Me (c), Cl (d), Br (e), COOEt (f), and NO2 (9)) were investigated by X-ray crystallographic analysis, NMR spectroscopy, and ab initio MO calculations. The structures of all members in I and 2 are concluded to be type B, which is in striking contrast to the type A structure for 4d-g (4 (g(n)), where G = H). The Se-C-i bond of the p-YC6H4Se group in 8-G-1-(P-YC6H4Se)C10H6 is almost perpendicular to the naphthyl plane in type A, and it is located on the plane in type B. The chlorine and bromine substitution at the 8-position in I and 2 dramatically changes the type A structure of 4 (g(n)) to type B. The nonbonded G---Se-C 3c-4e type interaction must contribute to stabilize the type B structure. The type B structure in 1 and 2 should also be more stabilized than the same structure in 4 by the 3c-4e type interaction: The structure of 4b is type B in the crystals and type B would be more stable for 4c and might be for 4a in solutions. Ab initio MO calculations are performed on 8-G-1-(p-YC6H4Se)C10H6, 8-G-C10H6SeH-1, and models HG---SeH2, where G = Cl, Br, and F, to clarify the reason for the dramatic change in the structures. The type B structure is optimized to be more stable than the type A for all species examined, which supports the observations. The energy differences between type B and type A are larger for the models than for the naphthalenes. While the superiority of the type B for the former is Br > Cl much greater than F, that of the latter is Br approximate to Cl greater than or equal to F. These results show that the main factor of the structural change from type A to type B is the nonbonded G---Se-C 3c-4e interaction. The electronic effect of halogens through the naphthalene pi-framework would also contribute to some extent, although the direct comparison of the evaluated values between the naphthalene systems and the models is not so easy. Factors to stabilize the two structures of 1, 2, 4, and 8-(MeSe)-1-(P-YC6H4Se)C10H6 are reexamined from a viewpoint of the nonbonded G---Se-C 3c-4e interaction (G dependence), together with the electronic effect of Y (Y dependence).