((8-iodonaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)phosphine | 1072102-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((8-iodonaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)phosphine
• 英文别名: 1-iodo-8-CH2PHPh-naphthalene；(8-Iodonaphthalen-1-yl)methyl-phenylphosphane；(8-iodonaphthalen-1-yl)methyl-phenylphosphane
• CAS: 1072102-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₄IP
• 分子量: 376.176
• InChiKey: BDBHBNMVCRSOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((8-iodonaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)phosphine 在 Pt((R,R)-Me-DuPhos)(Ph)(Cl) 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-CH2PHPh-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铂催化伯膦的对映选择性串联烷基化/芳基化。P-立体异构的1-磷ph烯的不对称合成。

  摘要：

  Pt（DuPhos）配合物催化的1-膦-8-氯甲基萘与初级膦的对映选择性串联烷基化/芳基化反应产生的P-立体异构1-膦ac啶酮（AcePhos）的电子收率高达74％。在一个锅中与双（伯）膦非对映选择性地形成四个PC键，得到C2对称的二膦，包括邻苯撑衍生物DuAcePhos，其外消旋异构体具有高对映选择性。这些反应似乎是通过不寻常的金属介导的亲核芳香取代途径进行的，产生了一类新的杂环化合物，在不对称催化中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol801616s
• 作为产物：
  描述：

  1-I-8-CH2PHPh(BH3)-naphthalene 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到((8-iodonaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  铂催化伯膦的对映选择性串联烷基化/芳基化。P-立体异构的1-磷ph烯的不对称合成。

  摘要：

  Pt（DuPhos）配合物催化的1-膦-8-氯甲基萘与初级膦的对映选择性串联烷基化/芳基化反应产生的P-立体异构1-膦ac啶酮（AcePhos）的电子收率高达74％。在一个锅中与双（伯）膦非对映选择性地形成四个PC键，得到C2对称的二膦，包括邻苯撑衍生物DuAcePhos，其外消旋异构体具有高对映选择性。这些反应似乎是通过不寻常的金属介导的亲核芳香取代途径进行的，产生了一类新的杂环化合物，在不对称催化中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol801616s

文献信息

• Platinum-Catalyzed Enantioselective Tandem Alkylation/Arylation of Primary Phosphines. Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic 1-Phosphaacenaphthenes
  作者：Brian J. Anderson、Marites A. Guino-o、David S. Glueck、James A. Golen、Antonio G. DiPasquale、Louise M. Liable-Sands、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol801616s

  日期：2008.10.16

  Enantioselective tandem alkylation/arylation of primary phosphines with 1-bromo-8-chloromethylnaphthalene catalyzed by Pt(DuPhos) complexes gave P-stereogenic 1-phosphaacenaphthenes (AcePhos) in up to 74% ee. Diastereoselective formation of four P-C bonds in one pot with bis(primary) phosphines gave C2-symmetric diphosphines, including the o-phenylene derivative DuAcePhos, for which the rac isomer

  Pt（DuPhos）配合物催化的1-膦-8-氯甲基萘与初级膦的对映选择性串联烷基化/芳基化反应产生的P-立体异构1-膦ac啶酮（AcePhos）的电子收率高达74％。在一个锅中与双（伯）膦非对映选择性地形成四个PC键，得到C2对称的二膦，包括邻苯撑衍生物DuAcePhos，其外消旋异构体具有高对映选择性。这些反应似乎是通过不寻常的金属介导的亲核芳香取代途径进行的，产生了一类新的杂环化合物，在不对称催化中具有潜在的应用前景。