5-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl arabinosyl uridine | 6160-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl arabinosyl uridine
• 英文别名: 1-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-β-D-arabinosyl)-5-fluor-uracil；1-(Tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoruracil；5-fluoro-1-(tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6160-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₂O₉
• 分子量: 388.306
• InChiKey: GWZWJYSFWAOCJZ-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl arabinosyl uridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-b-D-Arabinosyl-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-氟和 (E)-5-(2-氟乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷类似物的合成作为 HSV-1 胸苷激酶基因的潜在探针

  摘要：

  5-氟 (FaraU) 和 (E)-5-(2-氟乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷 (FVAU) 通过 5-三甲基甲锡烷基和 (E)-5- (2-三丁基甲锡烷基乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷类似物与选择-描述了氟。尿苷部分的 Boc 保护提高了合成的产率，并且通过 1 H-和 13 C NMR 确定了 N-Boc 和 O-Boc 异构体之间的差异。Boc-保护的甲锡烷基中间体可以用 18 F氟化以产生( 18 F)FaraU和( 18 F)FVAU。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950330
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-trimethylstannyl pyrimidine-2,4(3H)-dione 在 Selectfluoro 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到5-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl arabinosyl uridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟和 (E)-5-(2-氟乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷类似物的合成作为 HSV-1 胸苷激酶基因的潜在探针

  摘要：

  5-氟 (FaraU) 和 (E)-5-(2-氟乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷 (FVAU) 通过 5-三甲基甲锡烷基和 (E)-5- (2-三丁基甲锡烷基乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷类似物与选择-描述了氟。尿苷部分的 Boc 保护提高了合成的产率，并且通过 1 H-和 13 C NMR 确定了 N-Boc 和 O-Boc 异构体之间的差异。Boc-保护的甲锡烷基中间体可以用 18 F氟化以产生( 18 F)FaraU和( 18 F)FVAU。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950330