Nα-benzoyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester | 50732-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nα-benzoyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: N^α-benzoyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester；N^α-Benzoyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysin-methylester
• CAS: 50732-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: DEQBYJPAVMEIBI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzoyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 氨 作用下， 生成 N^α-benzoyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine amide
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas; Ross, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 245,251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cu(Nε-benzyloxy carbonyl-lysinate)2 在 盐酸 、 edetate disodium 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 Nα-benzoyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Aminopeptidase N Inhibitors with Improved Antitumor Activities

  摘要：

  一系列氨肽酶N（APN）抑制剂的设计与合成得以完成。通过酶抑制、对接和抗增殖研究来评估所得到的分子。分子D15在APN酶抑制试验中表现最佳，其IC50值为10.9微摩尔。对接研究发现，分子D9与D15在APN活性位点的结合模式得以预测，发现疏水性和氢键相互作用在配体与受体结合中发挥了关键作用。与先前的C7相比，多个分子如D9、D14和D15在抑制HL-60、ES-2、A549和PLC细胞系的生长方面表现出显著提升的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150611190608