(3aR,9bR)-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one | 1422462-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aR,9bR)-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one
• 英文别名: (3aR,9bR)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1,3]benzoxazol-2-one
• CAS: 1422462-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CVRIFDMVNYOOQS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3aR,9bR)-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate

  摘要：

  A method for synthesizing chiral oxazolidinone scaffolds from readily available oxabicyclic alkenes is described. The reaction utilizes a domino sequence of Rh(I)-catalyzed asymmetric ring-opening (ARO) with sodium cyanate as a novel nucleophile followed by intramolecular cyclization to generate oxazolidinone products in excellent enantioselectivities (trans stereochemistry).

  DOI：

  10.1021/ol4000668

文献信息

• DELGADO A.; MAULEON D.; MINGUILLON C.; FELIZ M.; PERICAS M. A.; RIERA A., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 4, 868-872
  作者：DELGADO A.、 MAULEON D.、 MINGUILLON C.、 FELIZ M.、 PERICAS M. A.、 RIERA A.

  DOI：——

  日期：——