N-(1-(4-acetoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide | 1431153-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-(1-(4-acetoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide
• 英文别名: [4-(1-Acetamido-3,3,3-trifluoropropyl)phenyl] acetate
• CAS: 1431153-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: KOJSDQRBLABIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 Umemoto's reagent 、 乙腈 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-(1-(4-acetoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化烯烃的分子间氨基三氟甲基化

  摘要：

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。

  DOI：

  10.1021/ol4006272

文献信息

• Photocatalytic Keto- and Amino-Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Zheng Wang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00447

  日期：2024.3.8

  Efforts to develop alternatives to triflic anhydride (Tf2O) as a trifluoromethylation reagent continue due to its limitations, including volatility, corrosiveness, and moisture sensitivity. Described herein is the use of a trifluoromethylsulfonylpyridinium salt (TFSP), easily obtained by a one-step reaction of Tf2O with 4-dimethylaminopyridine, as a reagent for the trifluoromethylative difunctionalization

  由于三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 作为三氟甲基化试剂的局限性，包括挥发性、腐蚀性和湿度敏感性，开发三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 替代品的努力仍在继续。本文描述了三氟甲基磺酰基吡啶鎓盐（ TFSP ）的用途，该盐可通过Tf 2 O与4-二甲基氨基吡啶的一步反应轻松获得，作为通过光氧化还原催化进行烯烃三氟甲基化双官能化的试剂。 DMSO和CH 3 CN分别是实现烯烃酮基三氟甲基化和氨基三氟甲基化的合适溶剂，具有良好的官能团耐受性。