2-hydroxy-1,2,5-triphenyl-pent-4-en-1-one | 27962-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2,5-triphenyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: α-Cinnamylbenzoin；α-Cinnamyl-benzoin；2-Hydroxy-1,2,5-triphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 27962-45-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: UUOVSNAMQZKBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2,5-triphenyl-pent-4-en-1-one 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到((2S,3R)-3-Benzyl-oxiranyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Acyloins as Acyl-Anion Equivalents. The Synthesis of Ketones and Acyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28914
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 肉桂基氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1,2,5-triphenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 735, p. 56 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Benzoins and an NHC-Catalyzed Three Component Coupling Derived Thereof: Compatibility of NHC- and Pd-Catalysts
  作者：Raphaël Lebeuf、Keiichi Hirano、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol801644f

  日期：2008.10.2

  A large range of benzoins was successfully applied as C-nucleophiles in the palladium-catalyzed allylic alkylation with several allyl acetates, resulting in functionalized tertiary homoallylic alcohols. A number of unsymmetrical benzoins can be coupled with high levels of regio- and chemoselectivity. Finally, the challenging compatibility of free N-heterocyclic carbenes with a palladium catalyst has been utilized in a number of metal- and organocatalyzed three-component coupling reactions.
• Takuwa, Akio; Nishigaichi, Yutaka; Yamashita, Koichi, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 639 - 642
  作者：Takuwa, Akio、Nishigaichi, Yutaka、Yamashita, Koichi、Iwamoto, Hidetoshi

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Aryl Ketones Using Benzoin as a Benzoyl Anion Equivalent
  作者：Yoshio UENO、Makoto OKAWARA

  DOI：10.1055/s-1975-23729

  日期：——
• US3937722A
  申请人：——

  公开号：US3937722A

  公开（公告）日：1976-02-10