1-Hydroxy-1-phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin | 22117-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: 6-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 22117-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BMIKETYHMQSVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methoxy-6, phenyl-1, dihydro-3,4 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 magnesium 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106