(4aSR,8RS,8aRS)-1-(decahydroquinolin-8-yl)-methanol | 76670-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aSR,8RS,8aRS)-1-(decahydroquinolin-8-yl)-methanol
• 英文别名: r-4a,t-8,c-8a-8-hydroxymethyldecahydroquinoline；[(4aR,8S,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinolin-8-yl]methanol
• CAS: 76670-19-4；76670-21-8；76670-22-9；76738-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: DAOPHUPRXLECBY-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4aSR,8RS,8aRS)-1-(decahydroquinolin-8-yl)-methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到r-7a,t-10a,c-10b-perhydropyrido<3,2,1-ij><3,1>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过环化然后偶极环加成级联反应从可烯醇化的无环醛类中合成熔融三环胺：Myrioxazine A的合成

  摘要：

  串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后进行甲亚胺叶立德或硝酮双极性环加成反应，从而由无环可烯化醛合成三环胺。使用氨基酸或酯反应不成功，但用（三丁基锡烷基）甲胺或羟胺成功。将产物之一分两步转化为生物碱（±）-myrioxazineA。该化学方法还提供了抗疟疾生物碱肉豆蔻碱和schoberine的正式合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol9001653
• 作为产物：
  描述：

  (2aRS,5aSR,8bRS)-octahydro-1-oxa-8a-azaacenaphthylene 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(4aSR,8RS,8aRS)-1-(decahydroquinolin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过环化然后偶极环加成级联反应从可烯醇化的无环醛类中合成熔融三环胺：Myrioxazine A的合成

  摘要：

  串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后进行甲亚胺叶立德或硝酮双极性环加成反应，从而由无环可烯化醛合成三环胺。使用氨基酸或酯反应不成功，但用（三丁基锡烷基）甲胺或羟胺成功。将产物之一分两步转化为生物碱（±）-myrioxazineA。该化学方法还提供了抗疟疾生物碱肉豆蔻碱和schoberine的正式合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol9001653

文献信息

• Asymmetric synthesis of myrioxazines A and B, novel alkaloids of Myrioneuron nutans
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Angèle Chiaroni、Thierry Sévenet、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01771-9

  日期：2002.10

  Two new epimeric tricyclic alkaloids, myrioxazines A and B were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans and their structures elucidated by spectral analysis (mass spectrometry and 2D NMR). Absolute configurations were determined by total asymmetric synthesis.

  从Myrioneuron nutans的叶子中分离出两种新的表观三环生物碱，myrioxazines A和B，并通过光谱分析（质谱和2D NMR）阐明了它们的结构。绝对构型由总不对称合成确定。
• Proton magnetic resonance studies of compounds with bridgehead nitrogen. Part 39. Stereochemistry of perhydropyrido[3,2,1-ij][3,1]benzoxazines and the conformational equilibrium for perhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  作者：Trevor A. Crabb、Christopher H. Turner

  DOI：10.1039/p29800001778

  日期：——

  The four diasteroisomeric perhydropyrido[3,2,1-ij][3,1]benzoxazines have been synthesised and their configurations assigned by 1H n.m.r. and i.r. spectroscopy and by kinetic studies of N-methylation. Comparisons of the 1H n.m.r. chemical shifts of protons α to nitrogen in these isomers suggested an equilibrium (CDCl3, 25°) for perhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine containing ca. 90% of the trans-fused

  合成了四种非对映异构的全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪，并通过1 H nmr和红外光谱以及N-甲基化的动力学研究确定了它们的构型。所述的比较1个NMR质子的化学位移Hα在这些异构体氮建议的平衡（CDCL 3为全氢化吡啶并[1,2，25°）c ^ ] [1,3]恶嗪含约 90％的反式融合构象体。
• Structure and Total Synthesis of (−)-Myrionidine and (−)-Schoberine, Antimalarial Alkaloids from <i>Myrioneuron nutans</i>
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Philippe Grellier、Thierry Sévenet、Van Hung Nguyen、Bernard Bodo

  DOI：10.1021/jo801046j

  日期：2008.10.3

  Two new alkaloids, (5S,9S,10R)-myrionidine (1) and (5S,9S,10R,13S)-myrionamide (2), along with the known schoberine (3), were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans (Rubiaceae), and their structures were determined from spectral analysis, including mass spectrometry and 2D NMR. The total asymmetric syntheses of (-)-myrionidine (1), (-)-schoberine (3), their enantiomers as well as their 9-epimers

  从Myrioneuron nutan（茜草科）及其结构是通过光谱分析（包括质谱和2D NMR）确定的。进行了（-）-myrionidine（1），（-）-schoberine（3），其对映异构体以及9-epimers衍生物的总不对称合成，从而确定了其与Myrionamide（2的绝对构型）的绝对构型）。（-）-Myrionidine（1）及其合成对映异构体（18）对恶性疟原虫具有显着的抗疟活性。