(S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-propan-1-ol | 1333203-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride
• CAS: 1333203-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: FEUKDODJBZIATF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛类有机催化对映选择性连续流烷基化反应的催化反应器

  摘要：

  固定化的无金属催化剂的使用为在流动模式下开发可持续流程提供了独特的可能性。在连续流动条件下，首次进行了具有挑战性的分子间有机催化的醛类对映选择性烷基化反应。通过使用填充有容易获得的对映体纯的咪唑啉酮的填充床反应器，用三种不同的阳离子亲电试剂处理不同的醛。与1,3-苯并二硫代四氟硼酸酯进行醛类的有机催化醛的α-烷基化反应时，具有优异的对映选择性，在某些情况下甚至比在烧瓶法中获得的对映选择性更好（在25°C时，ee高达95％  ），并且生产率高（超过3800） h -1），因此表明催化反应器可以连续生产对映体富集的化合物。用阮内镍提供的对映异构体富集的α-甲基衍生物（活性药物成分和天然产物的关键中间体）处理烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402610

文献信息

• Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion
  作者：Andrea Gualandi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/anie.201102562

  日期：2011.8.16

  A formal formyl: The organocatalytic stereoselective addition of formyl equivalents to aldehydes (see scheme) tolerates a large variety of functional groups to afford products with high enantioselectivity (92–97 % ee) and good yields (up to 95 %). The benzodithiol group can be easily removed with Raney Ni or metalated with nBuLi, thus giving access to a methyl group or to a wide range of useful intermediates

  正式的甲酰基：对醛类进行有机催化的立体选择性加成（见方案），可以耐受多种官能团，从而提供具有高对映选择性（92-97％  ee）和良好收率（高达95％）的产物。苯二硫基可以很容易地用阮内镍除去或用n BuLi进行金属化，从而获得甲基或各种有用的中间体。
• Recyclable Heterogeneous and Low-Loading Homogeneous Chiral Imidazolidinone Catalysts for α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Anna Maria Pia Salvo、Francesco Giacalone、Renato Noto、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1002/cplu.201400030

  日期：2014.6

  allowed us to find an unsupported catalyst that displays high catalytic activity down to 5 or 2 mol % at room temperature with a high level of enantioselectivity also when used with hexanal and 3‐phenylpropanal. In addition, one of the heterogeneous materials was revealed to be highly recyclable for at least eight cycles with no loss in efficiency working at the same levels of activity and enantioselectivity

  制备了两种聚苯乙烯负载的和六种均相的MacMillan咪唑啉酮催化剂，并测试了四氟硼酸苯并二硫基丙二醇对丙醛的不对称α-烷基化反应。手性咪唑烷酮通过N-3原子或苯环与聚苯乙烯相连，并将其催化活性与未负载前体进行比较。这种比较使我们能够找到一种无载体催化剂，当与己醛和3-苯基丙醛一起使用时，该催化剂在室温下显示低至5或2 mol％的高催化活性，并且具有高对映选择性。另外，一种异质材料显示出至少八个循环的高度可回收性，并且在与未支持的对应物相同的活性和对映选择性水平下，工作效率没有损失。
• A Highly Stereoselective Organocatalytic Approach to Lilial® and Muguesia
  作者：Andrea Gualandi、Marco Emma、Jessica Giacoboni、Luca Mengozzi、Pier Cozzi

  DOI：10.1055/s-0032-1318220

  日期：——

  The stereoselective alkylation of aldehydes with benzodithiolylium tetrafluoborate gave a straightforward access to key compounds for the synthesis of fragrances and flavors.

  醛与苯并二硫鎓四氟硼酸盐的立体选择性烷基化可以直接获得用于合成香料和香精的关键化合物。