1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-phenylprop-2-ynyl)isoquinoline | 1254470-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-phenylprop-2-ynyl)isoquinoline
• CAS: 1254470-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: QMNRMUNTMSPDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-phenylprop-2-ynyl)isoquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tetrachloroaurate(III) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 betulonic acid methyl ester 3-phenyl cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  具有手性转移的金（III）催化的乙炔胺-环戊二烯环异构化：实验和理论研究表明双Au（III）推挽辅助顺式-反式异构体的参与

  摘要：

  已通过非手性Au（III）催化从手性烯胺建立了一种合成方法，用于合成不对称环稠合的环戊二烯（Cps），该化合物在环结处具有手性碳。根据实验和理论数据，拟议的从烯胺到Cps的机理途径是通过Au（III）烯顺式-反式异构化步骤发生的。在DFT和NEVPT2水平的计算研究认为，顺式-反式异构化步骤是通过双Au（III）推挽辅助中间体进行的，其旋转势垒较低。手性传递通过具有烯丙基特征的螺旋形过渡态发生。催化的范围包括在空间上庞大的烯胺，包括萜烯天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo501905q
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-phenylprop-2-ynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  两性离子二烯金（III）中间体的分离，其直接将烯炔胺转化为环戊二烯

  摘要：

  金戒指：报道了一种由AuCl 3催化的烯炔胺直接转化为环戊二烯的途径。提出了催化机理，并由静止状态的两性离子金（III）-环戊二烯结构提供了支持（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000988