hexyl-2-naphthylsulfide | 5060-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hexyl-2-naphthylsulfide
• 英文别名: 2-(hexylthio)naphthalene；hexyl(naphthalen-2-yl)sulfane；2-naphthyl (hexyl) sulfide；n-Hexyl-2-naphthylsulfid；Hexyl-β-naphthyl-sulfid；2-Hexylmercapto-naphthalin；Hexyl-[2]naphthyl-sulfid；2-hexylsulfanylnaphthalene
• CAS: 5060-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₀S
• 分子量: 244.401
• InChiKey: UJLSWSHHNDNDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl-2-naphthylsulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 n-hexyl 2-naphthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Eigenschaften langkettiger n-Alkyl-naphthyl-sulfide und-sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185931
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 2-萘甲醚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到hexyl-2-naphthylsulfide
  参考文献：
  名称：

  以太σ键的催化裂解和重整

  摘要：

  描述了烷基芳基醚与醇和硫醇通过 C(sp2)-O 键断裂的醚交换反应。Bi(OTf)3 被发现是一种最有效的催化剂，并且稠合芳族醚的醚化反应有效进行。对反应的监测揭示了两种不同醚之间的新的转醚化，这可以被视为相同反应条件下的单键复分解。

  DOI：

  10.1246/cl.180361

文献信息

• Mono- and Dinuclear α-Diimine Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in C–S Cross-Coupling
  作者：Md Muktadir Talukder、Justin T. Miller、John Michael O. Cue、Chinthaka M. Udamulle、Abhi Bhadran、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00732

  日期：2021.1.11

  significantly reduced by air and moisture sensitivity, as well as harsh reaction conditions. Herein, we report four highly air- and moisture-stable well-defined mononuclear and bridged dinuclear α-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes for C–S cross-coupling. Various ligand frameworks, including acenaphthene- and iminopyridine-based ligands, were employed, and the resulting steric properties of the catalysts were

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。
• Copper catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Subbarayan Velusamy、Akkilagunta V. Kumar、Rakesh Saini、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.194

  日期：2005.5

  Copper(II) complex 1 catalyzes the oxidation of sulfides to sulfoxides with 30% H2O2 in high yields. Addition of a catalytic amount of TEMPO to the reaction mixture enhances the conversion and selectivity. Complex 1 can be recycled without loss of activity.

  铜（II）配合物1以高收率催化硫化物氧化为30％H 2 O 2的亚砜。向反应混合物中加入催化量的TEMPO可提高转化率和选择性。配合物1可以循环使用而不会损失活性。
• 一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法
  申请人：润药仁智（北京）科技有限公司

  公开号：CN114634432B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Bismuth(III)-Catalyzed Dehydrative Etherification and Thioetherification of Phenolic Hydroxy Groups
  作者：Masahito Murai、Kazuki Origuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol501744g

  日期：2014.7.18

  Use of a bismuth catalyst allowed efficient dehydrative substitution of phenolic hydroxy groups with alcohols and thiols to form C-O and C-S bonds. The reaction required equimolar amounts of two readily available substrates that generated H2O as the only byproduct. The relatively mild reaction conditions were compatible with the functional groups selected, and provided excellent chemoselectivity.
• New Compound. Mixed β-Napthyl Thioethers
  作者：Francis Ray、George Bowden, Jr

  DOI：10.1021/ja01242a045

  日期：1943.2