5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-oxido-1,3-dihydropyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium | 1064667-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-oxido-1,3-dihydropyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
• CAS: 1064667-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: LCHRODBQAVMDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-oxido-1,3-dihydropyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  脒基喹喔啉 N-氧化物：合成和抗厌氧菌活性

  摘要：

  我们在此提出了脒基喹喔啉N-氧化物1对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌活性的深入研究。基于5-苯基-2,3-二氢嘧啶喹喔啉N-氧化物1a ，我们研究中选择的结构变化包括N-氧化物官能团的取代基α- 、苯并稠合环、脒部分的取代和季铵化，以及脒环尺寸。化合物1显示出良好至优异的抗厌氧活性（以相应的 CIM 50和 CIM 90值进行评估），以及与甲硝唑相似的抗菌谱。 13 种化合物1中的 6 种的 CIM 90值显着低于参考药物。其中，咪唑啉衍生物1i-l是最活跃的结构。此类化合物是通过相应脒的碱促进环闭合来合成的。所研究的N-氧化物对RAW 264.7细胞没有显着的细胞毒性，具有高选择性指数。他们计算出的 ADME 特性表明这些化合物是潜在的良好口服候选药物。抗厌氧活性与化合物的电子亲和力相关性良好，表明它们在发挥抗菌活性之前可能会经历生物还原活化。

  DOI：

  10.1039/d3ra01184d

文献信息

• Pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide and phenazine 5,10-dioxide derivatives and related compounds as growth inhibitors of Trypanosoma cruzi
  作者：María Laura Lavaggi、Gabriela Aguirre、Lucía Boiani、Liliana Orelli、Beatriz García、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.031

  日期：2008.8

  families of N-oxide containing heterocycles were evaluated as in vitro growth inhibitors of T. cruzi. Both families of heterocycles were selected from our in-house library of compounds as analogues of active anti-T. cruzi N-oxide containing heterocycles. Derivatives from pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide family were poorly active at the assayed doses. However, phenazine 5,10-dioxide derivatives displayed

  评价了两个不同的含N-氧化物的杂环家族作为克鲁维酵母的体外生长抑制剂。这两个杂环家族均选自我们内部的化合物库，作为活性抗T的类似物。含Cruzi N-氧化物的杂环。在测定的剂量下，嘧啶并[1,2-a]喹喔啉6-氧化物家族的衍生物活性较弱。然而，吩嗪5,10-二氧化物衍生物表现出良好至优异的抗T。克鲁兹活动。反T。吩嗪衍生物的cruzi活性与取代基的电子描述符sigma（p）（-）相关。衍生物19、20和23是对原生动物最具细胞毒性的化合物，并成为进一步结构修饰的极好选择。