Z-3-methyl-but-1-en-1-yl phenyl sulphide | 58431-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Z-3-methyl-but-1-en-1-yl phenyl sulphide
• 英文别名: Z-3-Methylbut-1-en-1-yl-phenylsulfid；[(Z)-3-methylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 58431-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: LEDLNPJLNWLHHV-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Z-3-methyl-but-1-en-1-yl phenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Homologation of aldehydes using (phenylthiomethylene) triphenylarsorane: selective preparation of α-thiophenoxyepoxides and phenylthioenol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93844-4

文献信息

• Stereospecific synthesis of alkenyl sulphides by cross-coupling reactions of secondary alkyl Grignard reagents with Z- or E-1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of transition metal catalysts
  作者：Vito Fiandanese、Giovanni Miccoli、Francesco Naso、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80321-7

  日期：1986.10

  Z- and E-1-bromo-2-phenylthioethenes were cross-coupled stereospecifically with s-alkyl Grignard reagents in the presence of a series of NiII, PdII or FeIII catalysts with the aim of finding a catalyst which would not cause s-alkyl → n-alkyl isomerization. With PdCl2(dppf) (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and NiCl2(dppe) (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) there was still some isomerization

  在一系列Ni II，Pd II或Fe III催化剂的存在下，将Z-和E -1-溴-2-苯基硫代乙烯与s-烷基格氏试剂进行立体定向交联，目的是发现不会引起氧化的催化剂。仲烷基→正烷基异构化。在PdCl 2（dppf）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和NiCl 2（dppe）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的情况下，仍然有一些异构化作用，但完全是异构化的通过使用铁（III）催化剂抑制。
• Ene-sulfides as Reaction Partners of Organometallic Compounds
  作者：Ramamurthi Muthukrishnan、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19760590103

  日期：——

  A comparison of the reactivity of ene-sulfides and en-ethers towards organometallic reagents reveals some remarkable differences. With the thio compounds metallation at the olefinic site next to the hetero atom dominates clearly over the alternative deprotonation of an allylic position. Only with propenyl phenyl sulfide both exchange modes were observed simultaneously, whereas with all higher homologues

  烯硫醚和烯醚对有机金属试剂的反应性比较发现一些显着差异。通过硫代化合物，在烯丙基位置上杂原子旁边的金属化金属明显占据了烯丙基位置的另一种去质子化作用。仅在丙烯基苯基硫化物的情况下，同时观察到两种交换模式，而在其所有较高的同系物以及乙烯基苯基硫化物的情况下，金属仅与烯烃的α-碳原子相连。
• MICCOLI G.; NASO F.; RONZINI L., J. ORGANOMET. CHEM., 312,(1986) N 3, 343-348
  作者：MICCOLI G.、 NASO F.、 RONZINI L.

  DOI：——

  日期：——