(E)-(1-deuterio-2-nitroethenyl)benzene | 113436-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-deuterio-2-nitroethenyl)benzene
• 英文别名: β-nitrostyrene α-deuterie trans；[(E)-1-deuterio-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 113436-59-2
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 150.141
• InChiKey: PIAOLBVUVDXHHL-ONXVSECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-deuterio-2-nitroethenyl)benzene 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benhaoua, Hadj; Piet, Jean-Claude; Danion-Bougot, Renee, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 325 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-d1 、 硝基甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到(E)-(1-deuterio-2-nitroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the yeast mediated reduction of nitrostyrenes in light petroleum

  摘要：

  在轻质石油中，在少量水或 D2O 的存在下，对一系列 α- 和 β-氘代取代的硝基苯炔进行了酵母介导的还原反应。通过对这些反应的产物进行核磁共振分析，确定了这种酵母还原反应的机理。结果表明，最初在 β 中心发生了可逆的非立体选择性质子化反应，随后在 α 位发生了氢化物的立体选择性加成反应。

  DOI：

  10.1039/a706353i

文献信息

• Straightforward Synthesis of 1,2-Dicyanoalkanes from Nitroalkenes and Silyl Cyanide Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Junpei Hayakawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201404780

  日期：2015.1.12

  A straightforward synthesis of 1,2‐dicyanoalkanes by reacting nitroalkenes with trimethylsilyl cyanide in the presence of tetrabutylammonium fluoride is described. The reaction proceeds through a tandem double Michael addition under mild conditions. Employing the hypervalent silicate generated from trimethylsilyl cyanide and tetrabutylammonium fluoride is essential for achieving this transformation

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。
• Iridium(I)-Catalyzed Regioselective CH Activation and Hydrogen-Isotope Exchange of Non-aromatic Unsaturated Functionality
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Laura C. Paterson、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201405114

  日期：2014.11.3

  technology of increasing importance for the investigation of new CH activation and functionalization techniques, as well as in the construction of labelled molecules for use within both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report for the first time selective iridium‐catalyzed CH activation and hydrogen‐isotope exchange at the β‐position of unsaturated organic compounds. The use of our highly

  同位素标记是重要性日益增加的对于新的C调查的关键技术 ħ活化和官能化的技术，以及在两个有机合成和药物发现中使用标记的分子的构建。在此，我们首次报道了在不饱和有机化合物的β位上铱选择性催化CH活化和氢同位素交换。使用我们的高活性[Ir（cod）（IMes）（PPh 3）] [PF 6]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂，在温和的反应条件下，可以进行区域选择性β-活化，并标记一系列具有不同空间和电子性质的α，β-不饱和化合物。通过使用低含量的催化剂，这种新方法可在较短的反应时间内实现高水平的同位素掺入。
• Secondary α-deuterium kinetic isotope effects in [2+4] cycloaddition of (E)-2-phenylnitroethene to cyclopentadiene
  作者：Magdalena Kwiatkowska、Radomir Jasiński、Maria Mikulska、Andrzej Barański

  DOI：10.1007/s00706-010-0292-6

  日期：2010.5

  AbstractSecondary α-deuterium kinetic isotope effects confirm that [2+4] cycloaddition between (E)-2-phenylnitroethene and cyclopentadiene occurs in concerted manner, on both the pathway leading to 6-endo-phenyl-5-exo-nitronorbornene and the pathway leading to the corresponding 6-exo-phenyl-5-endo-nitro isomer. According to Hammond terminology the transition states on competitive pathways should be

  摘要次生α-氘动力学同位素效应证实，（E）-2-苯基硝基乙烯与环戊二烯之间的[2 + 4]环加成反应同时发生在导致6-内-苯基-5-外-硝基降冰片烯的途径和该途径上产生相应的6-外-苯基-5-内-硝基异构体。根据Hammond的术语，竞争路径上的过渡状态应以对称的早期状态来考虑。 图形概要
• Baranski; Lyubimtsev; Jasinski, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 5, p. 1036 - 1042
  作者：Baranski、Lyubimtsev、Jasinski、Kwiatkowska

  DOI：——

  日期：——
• On the Mechanism and Scope of a Novel Nitroolefin Rearrangement
  作者：Alfred Hassner、William Chau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87241-x

  日期：1982.1