(1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester | 182497-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 1-[Oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]-2-phenylethanol；1-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]-2-phenylethanol
• CAS: 182497-86-5
• 化学式: C₂₂H₂₃O₄P
• 分子量: 382.396
• InChiKey: WYGPYXYJHPKOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 N-(phenoxycarbonyl)-O-(tert-butyloxycarbonyl)hydroxylamine 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl N-[1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-phenylethyl]-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物作为引发催化抗体的潜在半抗原

  摘要：

  利用与N-苯氧基羰基-O-叔丁基-烷氧基羰基羟胺和α-羟基膦酸酯的Mitsunobu反应，已经开发出有效合成N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01397-4
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 苯乙醛 在 cesium fluoride 作用下， 以67%的产率得到(1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物作为引发催化抗体的潜在半抗原

  摘要：

  利用与N-苯氧基羰基-O-叔丁基-烷氧基羰基羟胺和α-羟基膦酸酯的Mitsunobu反应，已经开发出有效合成N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01397-4

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Hydroxy-α-amino phosphonate derivatives as potential haptens for eliciting catalytic antibodies
  作者：V. Gouverneur、M-N. Lalloz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01397-4

  日期：1996.8

  an efficient synthesis of N-hydroxy-α-amino phosphonate derivatives has been developed using a Mitsunobu reaction with N-phenoxycarbonyl-O-tert-butyl-alkoxycarbonyl hydroxylamine and α-hydroxy phosphonates.

  利用与N-苯氧基羰基-O-叔丁基-烷氧基羰基羟胺和α-羟基膦酸酯的Mitsunobu反应，已经开发出有效合成N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物的方法。