5,5-di-fluoro-β-D-ylopyranosyl fluoride | 1334479-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5,5-di-fluoro-β-D-ylopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-2,2,6-trifluorooxane-3,4,5-triol
• CAS: 1334479-53-6
• 化学式: C₅H₇F₃O₄
• 分子量: 188.103
• InChiKey: YJVOVWAZDXFVDU-LKELSTGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl fluoride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 silver fluoride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,5-di-fluoro-β-D-ylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  异头氟对 5-氟木糖基氟中异头氟离析的影响的结构、机理和计算分析

  摘要：

  通过研究一系列 5-氟酰氟衍生物，探讨了氟代吡喃糖酰氟 C-5 中心的氟取代对 C-1 异头中心反应性的影响。他们的过氧乙酸盐的 X 射线结构详细说明了对基态结构的影响。自发水解的一级速率常数与计算研究相结合，表明 5-氟立体化学的变化对溶剂分解速率常数的影响最小，并且观察到的速率降低与额外氟取代引起的速率降低大致相似在 C-1 处，但显着低于由于 C-2 处的取代而导致的那些

  DOI：

  10.1021/ja204829r

文献信息

• Structural, Mechanistic, and Computational Analysis of the Effects of Anomeric Fluorines on Anomeric Fluoride Departure in 5-Fluoroxylosyl Fluorides
  作者：Seung Seo Lee、Ian R. Greig、David J. Vocadlo、John D. McCarter、Brian O. Patrick、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja204829r

  日期：2011.10.12

  The effects of fluorine substitution at the C-5 center of pyranosyl fluorides on the reactivity at the C-1 anomeric center was probed by studying a series of 5-fluoroxylosyl fluoride derivatives. X-ray structures of their per-O-acetates detailed the effects on the ground-state structures. First-order rate constants for spontaneous hydrolysis, in conjunction with computational studies, revealed that

  通过研究一系列 5-氟酰氟衍生物，探讨了氟代吡喃糖酰氟 C-5 中心的氟取代对 C-1 异头中心反应性的影响。他们的过氧乙酸盐的 X 射线结构详细说明了对基态结构的影响。自发水解的一级速率常数与计算研究相结合，表明 5-氟立体化学的变化对溶剂分解速率常数的影响最小，并且观察到的速率降低与额外氟取代引起的速率降低大致相似在 C-1 处，但显着低于由于 C-2 处的取代而导致的那些