N-tert-butyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide | 1333261-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1333261-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PWRBPZRQRNYDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-t-Butylisoquinolinium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲Y叶立德及其配合物的分离：铱（III）介导的含炔烃的硝基底物的环化

  摘要：

  猫。静止时：[{IrCp * Cl 2 } 2 ]容易催化硝酮炔烃（例如1）的氧化还原环化反应，从而生成可与亲电子试剂和π键反应的偶氮甲亚胺。分离出异常的O结合的偶氮甲碱络合物2，并将其确定为偶氮甲碱叶立德形成中催化剂的静止状态。Cp * = C 5 Me 5。

  DOI：

  10.1002/anie.201102561

文献信息

• Gold- and Iodine-Mediated Internal Oxygen Transfer of Nitrone- and Sulfoxide-Functionalized Alkynes
  作者：Dan Chen、Guoyong Song、Aiqun Jia、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201347r

  日期：2011.10.21

  Intramolecular oxygen transfer of nitrone- and sulfoxide-alkynes was achieved using a catalytic amount of Au(I) and a stoichiometric amount of iodine. The Au(I)-catalyzed cyclization of a nitrone-terminal alkyne afforded a cyclic iminoester, while cyclization of analogous nitrone-internal alkynes yielded aldehyde enones. The I-2-mediated cyclization of nitrone-alkynes afforded iodinated gamma-lactams and the I-2-mediated internal redox of the closely related sulfoxide alkynes gave diketones functionalized with a thoiether.
• Isolation of Azomethine Ylides and Their Complexes: Iridium(III)-Mediated Cyclization of Nitrone Substrates Containing Alkynes
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Yan Su、Keli Han、Cheng-Ling Pan、Aiqun Jia、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201102561

  日期：2011.8.16

  Cat. at rest: [IrCp*Cl2}2] readily catalyzes the redox cyclization of nitron alkynes (e.g., 1) to give azomethine ylides that can then react with electrophiles and π bonds. The unusual O‐bound azomethine complex 2 was isolated and identified as the resting state of the catalyst in the azomethine ylide formation. Cp*=C5Me5.

  猫。静止时：[IrCp * Cl 2 } 2 ]容易催化硝酮炔烃（例如1）的氧化还原环化反应，从而生成可与亲电子试剂和π键反应的偶氮甲亚胺。分离出异常的O结合的偶氮甲碱络合物2，并将其确定为偶氮甲碱叶立德形成中催化剂的静止状态。Cp * = C 5 Me 5。