2-(4-甲基苯基)-1-(4-甲苯磺酰基)氮杂环丁烷 | 1015086-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1-(4-甲苯磺酰基)氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)azetidine
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-1-tosylazetidine；2-(4-methylphenyl)-N-(toluenesulfonyl)azetidine；2-(4-Methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine；2-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 1015086-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: MVCHRKNDLUDRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-(4-甲苯磺酰基)氮杂环丁烷 、 苯酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到4-methyl-N-(3-phenoxy-3-(p-tolyl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-catalyzed regioselective ring-opening of N-tosylazetidines with phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133263
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1-(4-甲苯磺酰基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联 2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的区域选择性和对映特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联的N-甲苯磺酰基-2-芳基氮杂环丁烷，得到对映体富集的 3,3-二芳基丙胺。该反应代表了使用氮杂环丁烷作为非经典烷基亲电子试剂的过渡金属催化开环交叉偶联的一个例子。密度泛函理论使完整催化循环的机制合理化，包括决定选择性的氮杂环丁烷开环、与水反应、决定速率的金属转移和还原消除。通过多组分人工力诱导反应（MC-AFIR）方法系统地确定了选择性决定开环步骤的过渡态，以解释反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100195

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Arenesulfonylazetidines through Reaction of 1-Arenesulfonylaziridines with Dimethylsulfoxonium Methylide Generated under Microwave Irradiation
  作者：Sarika Malik、Upender Nadir

  DOI：10.1055/s-2007-1000838

  日期：2008.1

  A simple, efficient and general method has been developed for the synthesis of 1 -arenesulfonylazetidines through a one-pot reaction of 1-arenesulfonylaziridines with dimethylsulfoxonium methylide, generated under microwave irradiation, using alumi- R 2 na as solid support.

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法来合成 1-芳烃磺酰基氮杂环丁烷，通过 1-芳烃磺酰基氮杂环丁烷与二甲基亚砜的一锅反应，在微波辐射下产生，使用铝-R 2 na 作为固体载体。