2-(4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1251668-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1251668-10-6
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO
• 分子量: 329.321
• InChiKey: AZLHFQMHPRPNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-bis-(mesityl)imidazolium chloride 、 环己氯化镁 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-(4'-methoxy-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的C ？芳基和烷基氯化物的H键官能化

  摘要：

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201301409

文献信息

• 2‐Hydroxypyridine‐based Ligands as Promoter in Ruthenium(II) Catalyzed C‐H Bond Activation/Arylation Reactions
  作者：Chinky Binnani、Sumangla Arora、Bhanu Priya、Puneet Gupta、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/asia.202300569

  日期：2023.11.16

  2-phenylpyridine over a wide range of aryl halides was achieved over arene-ruthenium(II) catalyst using 2-hydroxypyridine based ligand as promoters in water-ethanol. NMR, mass and DFT studies evidenced the crucial role of pyridone ligands in enhancing the C−H bond arylation of 2-phenylpyridine facilitated by the Ru(II) coordinated ligand assisted concerted metalation deprotonation process.

  使用基于2-羟基吡啶的配体作为水-乙醇中的促进剂，在芳烃-钌(II)催化剂上实现了多种芳基卤化物上2-苯基吡啶的高度加速的CH键芳基化。 NMR、质量和DFT研究证明了吡啶酮配体在增强Ru(II)配位配体辅助的协同金属化去质子化过程促进的2-苯基吡啶的C-H键芳基化方面的关键作用。
• Mechanistic Insight into Direct Arylations with Ruthenium(II) Carboxylate Catalysts
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Harish K. Potukuchi、Valentina Pirovano

  DOI：10.1021/ol102187e

  日期：2010.11.5

  Mechanistic studies revealed ruthenium-catalyzed direct arylations to proceed through reversible C-H bond activation and subsequent rate-limiting oxidative addition with aryl halides, which led to the development of widely applicable well-defined ruthenium(II) carboxylate catalysts.