2,6-Diphenyl-3-methyl-(7H)furo<2,3-h>-1-benzopyran-7-one | 143999-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,6-Diphenyl-3-methyl-(7H)furo<2,3-h>-1-benzopyran-7-one
• 英文别名: 9-methyl-3,8-diphenylfuro[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 143999-24-0
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: HSUOVOWXOMSZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo<2,3-h>-1-benzopyran-7-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以35.9%的产率得到2,6-Diphenyl-3-methyl-(7H)furo<2,3-h>-1-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

  摘要：

  The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one(3a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded 4 b and 7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (13). 3 a, 4 b, and 13 were further cyclized in acidic medium to 9 a, 10 b, and 14 followed by dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00816849