1-phenyl-3-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-pyrrolidine-2,5-dione | 1352241-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1352241-00-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 331.294
• InChiKey: UNCUQKQCJGHDBL-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-pyrrolidine-2,5-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及环α-重氮羰基化合物衍生的叶立德的螺环化：进入6-Oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷支架

  摘要：

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02356
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-苯基马来酰亚胺 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性氢硅烷辅助铑催化的琥珀酰亚胺和吡唑啉酮基官能 1,6-二烯的螺型环异构化

  摘要：

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。

  DOI：

  10.1002/asia.202100372

文献信息

• Tricyclic 2-benzazepines obtained <i>via</i> an unexpected cyclization involving nitrilium ylides
  作者：Anna Inyutina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d1ob00773d

  日期：——

  (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in the Rh(II)-catalyzed condensation with nitriles to form 1,3-oxazoles led to an unexpected outcome. The nitrilium ylide species thought to form on Rh(II)-catalyzed decomposition of diazo compounds underwent a cyclization onto the nearby arylidene moiety followed by 1,5-hydride shift. This led to the formation of a 2-benzazepine core which has special significance

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。
• A One-pot Green Synthesis of Alkylidenesuccinimides
  作者：Lin Yan、Wenguo Yang、Lixin Li、Yang Shen、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180332

  日期：2011.9

  A mild and facile Wittig reaction between N‐substituted maleimides and aldehydes has been developed. Various synthetically valuable alkylidenesuccinimides were obtained from this one‐pot reaction in high yields (up to 99%). The product was obtained by simple filtration and no extra purification was necessary. Ethanol, an environment‐benign solvent, was found to be a suitable reaction medium.

  已开发出N-取代的马来酰亚胺和醛之间温和且容易的Wittig反应。通过这种一锅法反应，可以高收率（高达99％）获得各种具有合成价值的亚烷基琥珀酰亚胺。通过简单的过滤获得产物，不需要额外的纯化。已发现乙醇是一种对环境有益的溶剂，是一种合适的反应介质。
• Convenient preparation of (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in array format
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Grigory P. Kantin、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.010

  日期：2021.1