3-(diphenylmethyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 114065-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylmethyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-benzhydryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 114065-32-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: XVXWFDPVFASQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2,2-diphenyl-1-(5-phenyltetrazol-1-yl)ethylidene]hydroxylamine 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-(diphenylmethyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Plenkiewicz, Jan; Zdrojewski, Tadeusz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 675 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles by Tandem Reaction of Nitroalkenes with Arenes and Nitriles in the Superacid TfOH
  作者：Andrei A. Golushko、Olesya V. Khoroshilova、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00812

  日期：2019.6.7

  The tandem reaction of nitroalkenes with arenes and nitriles in the superacid CF3SO3H (TfOH) results in the formation of 1,2,4-oxadiazole derivatives in yields up to 96%. This reaction proceeds via the consequent interaction of arenes and nitriles, as nucleophiles, with intermediate cationic species derived by the protonation of nitroalkenes in TfOH. This is novel and general synthesis of 1,2,4-oxadiazoles

  在超强酸CF 3 SO 3 H（TfOH）中硝基烯烃与芳烃和腈的串联反应导致形成1,2,4-恶二唑衍生物，收率高达96％。该反应通过作为亲核试剂的芳烃和腈与由TfOH中硝基烯烃的质子化衍生的中间阳离子物质的相互作用而进行。这是1,2,4-恶二唑的新颖且通用的合成方法，它们是药物化学中非常重要的化合物。
• PLENKIEWICZ, JAN;ZDROJEWSKI, TADEUSZ, BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 9, 675-709
  作者：PLENKIEWICZ, JAN、ZDROJEWSKI, TADEUSZ

  DOI：——

  日期：——