(3S,6S)-3,6-dihydroxy-2,7-dimethyloctane cyclic sulfate | 136705-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-3,6-dihydroxy-2,7-dimethyloctane cyclic sulfate
• 英文别名: (4S,7S)-4,7-diisopropyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide；(3S,6S)-2,7-dimethyloctane-3,6-diol sulfate；(4S,7S)-4,7-di(propan-2-yl)-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
• CAS: 136705-68-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄S
• 分子量: 236.332
• InChiKey: FXHDNQTUZRGZOD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3,6-dihydroxy-2,7-dimethyloctane cyclic sulfate 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,2-二[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷杂环戊烷基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  Burk, Mark J.; Feaster, John E.; Nugent, William A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10125 - 10138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3S,6S)-3,6-dihydroxy-2,7-dimethyloctane cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetric bis(phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a047

文献信息

• An Expedient Synthesis of Dialkylphosphane-Borane Complexes from Sodium Phosphide, and Their Alkylation under Phase-Transfer Conditions
  作者：Peter Kasák、Michael Widhalm

  DOI：10.1055/s-2007-990777

  日期：2007.10

  A group of seven achiral, α- and β-chiral dialkylphosphanes were synthesized in one step from sodium phosphide and alkyl sulfonates or sulfates. The corresponding borane complexes were further alkylated with alkyl, allyl, and benzyl bromides and mesylates to give tertiary mono- and diphosphanes, either via lithium phosphide-borane complexes at low temperature (45-78%) or under phase-transfer conditions (79-91%).

  通过一步法，从磷化钠和烷基磺酸盐或硫酸盐中合成了七种非手性的α-和β-手性二烷基膦烷。相应的硼烷配合物进一步与烷基、烯丙基和苄基溴化物和甲磺酸酯进行烷基化，得到三级的单膦和双膦化合物，既可以通过低温下的磷化锂-硼烷配合物（产率45-78%）制备，也可以在相转移条件下（产率79-91%）制备。
• Chiral Monodentate Trialkylphosphines Based on the Phospholane Architecture
  作者：Pavel A. Donets、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/om3008772

  日期：2012.12.10

  tricyclohexylphosphine and tri-tert-butylphosphine in catalytic asymmetric transformations. We present a convenient and modular synthesis of a set of chiral monodentate ligands with different steric demands based on the popular phospholane scaffold. Their steric and electronic properties were determined by their corresponding nickel and palladium complexes. They represent good mimics of the popular

  有效的手性单齿膦配体的发展落后于二齿同类物。对于能够在催化不对称转化中取代普遍存在的三环己基膦和三叔丁基膦的高度富电子的手性膦类似物尤其如此。我们提出了基于流行的膦酸酯骨架的一组具有不同空间需求的手性单齿配体的方便和模块化的合成。它们的空间和电子性质由其相应的镍和钯配合物确定。它们代表了流行的三环己基膦和三叔丁基膦配体的良好模拟物。随后在钯催化的不对称C（sp 3）– H功能化导致二氢吲哚。
• [DE] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINES, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2005056568A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Verbindungen der Formel (I) in Form von Racematen, Gemischen von Diastereomeren oder im wesentlichen reinen Diastereomeren, worin R1 ein Wasserstoffatom oder C1-C4-Alkyl bedeutet, und wenigstens ein Sekundärphosphin eine unsubstituierte oder substituierte zyklische Phosphingruppe darstellt, oder deren Phosphoniumsalze mit ein oder zwei monovalenten Anionen oder einem divalenten Anion. Die Verbindungen der Formel (I) werden über ein neues Verfahren zugänglich und sind wertvolle Liganden für katalytisch wirksame Metallkomplexe in der asymmetrischen Synthese.

  Formula (I)的连接形式，以拉克米形式、二对异构体混合物或基本纯的二对异构体形式存在，其中R1代表氢原子或C1-C4烷基，至少一种次磷酸酯是未取代或取代的环状磷基，或其磷酸铵盐具有一个或两个一价阴离子或一个二价阴离子。Formula (I)的化合物通过一种新方法可获得，并且它们是用于不对称合成中的具有催化活性的金属配合物的宝贵配体。
• Chiral Monodentate Phosphines and Bulky Carboxylic Acids: Cooperative Effects in Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Functionalization
  作者：Tanguy Saget、Sébastien J. Lemouzy、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201108511

  日期：2012.2.27

  important indoline scaffold is provided with enantiomeric ratios of up to 98:2 in palladium(0)‐catalyzed C(sp3)–H activations of aryl triflates. The key is the combination of the electron‐rich monodentate Sagephos and the bulky 9H‐xanthene‐9‐carboxylic acid. Both participate in a highly cooperative manner in the enantiodetermining concerted‐deprotonation‐metalation step (see scheme, Tf=triflate).

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。