benzaldehyde tert-butylthioacetal | 23837-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde tert-butylthioacetal
• 英文别名: bis(tert-butylthio)phenylmethane；Bis(tert-butylsulfanyl)methylbenzene
• CAS: 23837-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₄S₂
• 分子量: 268.488
• InChiKey: KFKUPKKHEVJMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.0 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde tert-butylthioacetal 在 三甲基乙腈 、 碘化钛(IV) 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[1,2-bis(tert-butylsulfanyl)-2-phenylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳醛衍生的二硫缩醛与低价碘化钛物种的还原偶联合成邻位双（烷硫基）衍生物

  摘要：

  通过在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中在室温下用锌处理碘化钛 (IV) 原位形成的低价碘化钛物种还原衍生自芳香醛的二硫代缩醛，得到偶联产物，邻位双（烷硫基）衍生物，高产。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.640
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, F. A.;BILLMERS, R. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 23, 7016-7018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dithioacetals from Carbonyl Compounds and Thiols in the Presence of Polyphosphoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)
  作者：Masa-aki Kakimoto、Takuya Seri、Yoshio Imai

  DOI：10.1055/s-1987-27872

  日期：——

  Dithioacetals were synthesized from carbonyl compounds and thiols in the presence of polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) Aldehydes, Ketones, and trioxane could be used as carbonyl compounds, and aromatic, primary, secondary, and tertiary thiols were applicable in the present reaction. The reaction between cyclohexanone and t-butyl thiol afforded a mixture of corresponding dithioacetal and t-butylcyclohexenylsulfide.

  在三甲基硅基聚磷酸酯（PPSE）存在下，醛、酮和三恶烷等羰基化合物与芳香族、伯、仲和叔硫醇反应合成了二硫缩醛。环己酮与叔丁硫醇的反应产物为相应的二硫缩醛与叔丁环己烯硫醚的混合物。
• 一种用苯甲酰硅制备苯甲醛硫代缩醛的方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN104529840B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种用苯甲酰硅制备苯甲醛硫代缩醛的方法，涉及硫、硅化合物制备领域。本发明以苯甲酰硅和烷基硫醇(包括伯、仲、叔硫醇)为原料，通过光化学反应，制得了苯甲醛硫代缩醛化合物。该制备方法具有试剂廉价易得、操作简单方便、反应时间短、副反应少等优点。
• Enantioselective Synthesis of Benzyl tert-Butyl Sulfoxides
  作者：Majid Khalil Syed、Mike Casey

  DOI：10.1002/ejoc.201101059

  日期：2011.12

  pure benzyl sulfoxides are effective tools for the formation of new C–C bonds with control of configuration at new stereogenic centres. The reaction of enantioenriched tert-butyl tert-butanethiosulfinate with benzyllithium derivatives, obtained by deprotonation of the corresponding toluene derivatives, gave a wide variety of benzyl tert-butyl sulfoxides with complete inversion of configuration. The benzyl

  对映异构纯的苄基亚砜是形成新 C-C 键的有效工具，可控制新立体中心的构型。对映体富集的叔丁硫代亚磺酸叔丁酯与苄基锂衍生物的反应，得到了相应甲苯衍生物的去质子化，得到了多种具有完全反转构型的苄基叔丁基亚砜。苄基亚砜原位去质子化，加入亲电子试剂得到具有良好非对映选择性的α-取代产物。
• Pot-Economy Autooxidative Condensation of 2-Aryl-2-lithio-1,3-dithianes
  作者：João R. Vale、Tatu Rimpiläinen、Elina Sievänen、Kari Rissanen、Carlos A. M. Afonso、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02896

  日期：2018.2.16

  The autoxidative condensation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes is here reported. Treatment of 2-aryl-1,3-dithianes with n-BuLi in the absence of any electrophile leads to condensation of three molecules of 1,3-dithianes and formation of highly functionalized α-thioether ketones orthothioesters in 51-89% yields upon air exposure. The method was further expanded to benzaldehyde dithioacetals, affording corresponding orthothioesters and α-thioether ketones in 48-97% yields. The experimental results combined with density functional theory studies support a mechanism triggered by the autoxidation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes to yield a highly reactive thioester that undergoes condensation with two other molecules of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithiane.
• Le Floc'h,Y. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 1718 - 1720
  作者：Le Floc'h,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——