(Z)-1-(1-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyl)vinyl)pyrrolidine | 1315550-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-1-(1-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyl)vinyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(Z)-1-methoxy-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 1315550-00-5
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 259.249
• InChiKey: TVASPRRQXKLCRZ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)ethanone 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(Z)-1-(1-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyl)vinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲磺酰基酯，酰胺和酮的反应活性：脱羧烯丙基化，甲基化和烯醇形成

  摘要：

  报道了α-三氟甲磺酰基对各种羰基化学性质的影响。烯丙基α，α-二烷基化-α-三氟甲磺酰基酯易于进行脱羧烯丙基化。在三甲基甲硅烷基重氮甲烷存在下，α-三氟甲基磺酰基酯，酮和酰胺都被甲基化。酯提供了O-和C-甲基化的混合物。但是，酮和酰胺仅提供O-甲基化，具有不同程度的E / Z选择性，因此提供了两亲性烯烃。α-三氟甲磺酰基酮也表现出酮-烯醇互变异构现象。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of ambiphilic alkenes via regioselective methylation of α-trifluoromethanesulfonyl carbonyl compounds with trimethylsilyldiazomethane
  作者：Han Il Kong、Jennifer E. Crichton、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.015

  日期：2011.7

  alpha-Trifluoromethanesulfonyl esters, ketones and amides are C-H acids capable of reacting with trimethylsilyldiazomethane to afford the corresponding ambiphilic alkenes. While esters were found to be non-selective, ketones were highly regioselective for O-methylation and displayed variable E/Z stereoselectivity. Amides were observed to be both highly regio- and stereoselective, affording O-methylation with exclusive formation of the Z-alkene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactivity of α-trifluoromethanesulfonyl esters, amides and ketones: Decarboxylative allylation, methylation, and enol formation
  作者：Han Il Kong、Monica A. Gill、Amy H. Hrdina、Jennifer E. Crichton、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.020

  日期：2013.9

  α-Trifluoromethylsulfonyl esters, ketones, and amides were all methylated in the presence of trimethylsilyldiazomethane. Esters afforded a mixture of O- and C-methylation; however, ketones and amides offered exclusively O-methylation, with varying degrees of E/Z selectivity, thus affording ambiphilic alkenes. α-Trifluoromethanesulfonyl ketones also exhibited keto-enol tautomerism.

  报道了α-三氟甲磺酰基对各种羰基化学性质的影响。烯丙基α，α-二烷基化-α-三氟甲磺酰基酯易于进行脱羧烯丙基化。在三甲基甲硅烷基重氮甲烷存在下，α-三氟甲基磺酰基酯，酮和酰胺都被甲基化。酯提供了O-和C-甲基化的混合物。但是，酮和酰胺仅提供O-甲基化，具有不同程度的E / Z选择性，因此提供了两亲性烯烃。α-三氟甲磺酰基酮也表现出酮-烯醇互变异构现象。