(+)-(R)-tert-butyl 2-(S)-[(pyrrolidine-1-carbonothioyl)oxy](tributylstannyl)methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1312025-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(R)-tert-butyl 2-(S)-[(pyrrolidine-1-carbonothioyl)oxy](tributylstannyl)methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1312025-88-9
• 化学式: C₂₇H₅₂N₂O₃SSn
• 分子量: 603.497
• InChiKey: ZPNDKWWCTIUNCJ-HHUWXINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-S-4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate 、 (+)-(R)-tert-butyl 2-(S)-[(pyrrolidine-1-carbonothioyl)oxy](tributylstannyl)methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(-)-(R)-tert-butyl 2-(1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1-[(pyrrolidine-1-carbonothioyl)oxy]butylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过肽硫醇酯和α-烷氧基烷基锡烷的铜催化交叉偶联立体控制合成α-氨基-α'-烷氧基酮

  摘要：

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol201330j

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of α-Amino-α′-alkoxy Ketones by a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Peptidic Thiol Esters and α-Alkoxyalkylstannanes
  作者：Hao Li、Anyu He、John R. Falck、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol201330j

  日期：2011.7.15

  A stereocontrolled synthesis of α-amino-α′-alkoxy ketones is described. This pH-neutral copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-catalyzed cross-coupling of amino acid thiol esters and chiral nonracemic α-alkoxyalkylstannanes gives α-amino-α′-alkoxy ketones in good to excellent yields with complete retention of configuration at the α-amino- and α-alkoxy-substituted stereocenters.

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。